The Major Bowes Amateur Hour
Svou první šanci dostal v roce 1935, když jeho matka přesvědčila místní pěveckou skupinu 3 Flashes, aby ho nechali přidat. Fred Tamburro, barytonista skupiny, uvedl, že „Frank se kolem nás motal, jako bychom byli bohové nebo tak něco“, a přiznal, že ho vzali jen proto, že vlastnil auto a mohl skupinu vozit. Sinatra brzy zjistil, že se účastní konkurzu do pořadu Major Bowes Amateur Hour, a „prosil“ skupinu, aby ho do vystoupení zapojila. Se Sinatrou se skupina stala známou jako Hoboken Four a prošla konkurzem u Edwarda Bowese, aby mohla vystoupit v pořadu Major Bowes Amateur Hour. Každý z nich si za vystoupení vydělal 12,50 dolarů, nakonec získali 40 000 hlasů a vyhráli první cenu – šestiměsíční smlouvu na vystupování na pódiích a v rádiu po celých Spojených státech.
