1Narození

Trippe se narodil 27. června 1899 v Sea Bright v New Jersey jako prapravnuk poručíka Johna Trippeho, kapitána lodi USS Vixen.

2Dokončení školy

Trippe navštěvoval školu Bovea School a v roce 1917 absolvoval The Hill School.

3Dokončení výcviku u námořnictva Spojených států

Zapsal se na Yaleovu univerzitu, ale po vstupu Spojených států do první světové války ji opustil, aby se přihlásil k leteckému výcviku u námořnictva Spojených států. Po dokončení výcviku v červnu 1918 byl jmenován námořním letcem a získal hodnost praporčíka v záloze námořnictva Spojených států.

4První setkání Národní mezikolegiální letecké asociace

Trippe byl pokladníkem na prvním setkání Národní mezikolegiální letecké asociace v roce 1920.

5Promoce

Konec první světové války mu znemožnil létat v boji. Po demobilizaci z aktivní služby se vrátil na Yale a v roce 1921 promoval.

6Long Island Airways

Po absolvování Yaleovy univerzity začal Trippe pracovat na Wall Street, ale brzy ho to začalo nudit. V roce 1922 získal peníze od svých bývalých spolužáků z Yale, kterým prodal akcie své nové letecké společnosti, aerotaxi služby pro bohaté a mocné s názvem Long Island Airways.

7Colonial Air Transport

Trippe opět využil své bohaté přátele z Yale a investoval do letecké společnosti Colonial Air Transport, která 7. října 1925 získala novou trasu a kontrakt na leteckou poštu.

8Pan American Airways

Se zájmem o provozování linek do Karibiku vytvořil Trippe společnost Aviation Corporation of the Americas. Společnost se sídlem na Floridě se postupně vyvinula v neoficiálního vlajkového dopravce Spojených států, Pan American Airways, běžně známého jako Pan Am.

9První let společnosti Pan Am

První let společnosti Pan Am odstartoval 19. října 1927 z Key West na Floridě do Havany na Kubě v pronajatém plovákovém letadle Fairchild FC-2, které bylo dodáváno společnosti West Indian Aerial Express v Dominikánské republice.

10Svatba

Trippe se v roce 1928 oženil s Elizabeth „Betty“ Stettinius Trippe (1904–1983), sestrou ministra zahraničí Spojených států Edwarda R. Stettiniuse mladšího.

11Prezident klubu The Maidstone Club

Trippe byl členem klubu The Royal and Ancient Golf Club of St Andrews ve Skotsku a v letech 1940 až 1944 prezidentem klubu Maidstone Club v East Hamptonu ve státě New York.

12První pravidelný proudový let společnosti Pan Am

Trippe rychle rozpoznal příležitosti, které proudová letadla nabízejí, a objednal několik letounů Boeing 707 a Douglas DC-8. První pravidelný proudový let společnosti Pan Am uskutečnil 26. října 1958 letoun 707 Clipper America z mezinárodního letiště Idlewild (nyní JFK) na letiště Le Bourget v Paříži. Nová proudová letadla umožnila společnosti Pan Am zkrátit dobu letu téměř na polovinu, zavést nižší ceny letenek a přepravit celkově více cestujících.

13Cena Tony Jannus Award

V roce 1965 obdržel Trippe cenu Tony Jannus Award za svůj významný přínos komerčnímu letectví.

14Trippe se vzdal funkce prezidenta

Trippe se vzdal funkce prezidenta letecké společnosti v roce 1968. Nadále se účastnil zasedání správní rady a udržoval si kancelář v budově společnosti na Park Avenue.

15Úmrtí

Trippe utrpěl v září 1980 mrtvici, která ho donutila omezit pracovní vytížení; zemřel po druhé mrtvici ve svém domě v New Yorku 3. dubna 1981 ve věku 81 let. Je pohřben na hřbitově Green-Wood v Brooklynu.