Shep držel tuto každodenní hlídku téměř šest let, dokud ho 12. ledna 1942 nepřejel vlak. Předpokládá se, že měl přední tlapky na jedné z kolejí a vlak prostě neslyšel, dokud nebylo příliš pozdě, a sklouzl z koleje. Strojvedoucí vlaku již nedokázal vlak včas zastavit.