1Narození

Berlusconi se narodil v Miláně v roce 1936, kde vyrůstal ve středostavovské rodině.

2Absolutorium

Studoval práva na Università Statale v Miláně, kde v roce 1961 promoval (s vyznamenáním) s diplomovou prací na téma právních aspektů reklamy.

3Milano Due

Berlusconiho podnikatelská kariéra začala ve stavebnictví. V 70. letech (1970–1979) vybudoval Milano Due (italsky „Milán dva“), komplex 4 000 bytových jednotek východně od Milána.

4TeleMilano

Berlusconi vstoupil do světa médií v roce 1973 založením malé kabelové televizní společnosti TeleMilano, která měla obsluhovat jednotky postavené na jeho pozemcích v Segrate. Vysílat začala v září následujícího roku. TeleMilano byla první italská soukromá televizní stanice a později se vyvinula v Canale 5, první celostátní soukromou TV stanici.

5Fininvest

V roce 1978 Berlusconi založil svou první mediální skupinu Fininvest a vstoupil do zednářské lóže Propaganda Due.

6A.C. Milan

Italský premiér Silvio Berlusconi, který klub koupil v roce 1986, je nejdéle sloužícím prezidentem AC Milán (23 let, kvůli dvouletému období neobsazenosti mezi lety 2004 a 2006).

7Předseda vlády

Berlusconi se rychle dostal do popředí italské politiky v lednu 1994. Byl poprvé zvolen do Poslanecké sněmovny a po parlamentních volbách v roce 1994 jmenován předsedou vlády, když jeho strana Forza Italia získala relativní většinu pouhé tři měsíce po svém založení.

8Volební vítězství v roce 2001

V roce 2001 Berlusconi znovu kandidoval jako lídr pravicové koalice Dům svobod (italsky: La Casa delle Libertà), jejíž součástí byla Unie křesťanských a demokratických středových sil, Lega Nord, Národní aliance a další strany. Berlusconiho úspěch v parlamentních volbách v květnu 2001 vedl k tomu, že se opět stal předsedou vlády, přičemž koalice získala 49,6 % hlasů do Poslanecké sněmovny a 42,5 % do Senátu.

9Prohra v regionálních volbách v roce 2005

V regionálních volbách v roce 2005 (3. dubna / 4. dubna 2005) zvítězili středoleví kandidáti na posty regionálních prezidentů ve 12 ze 14 regionů, kde byla v sázce kontrola místních vlád a předsednictví. Berlusconiho koalice udržela pouze dva z regionů (Lombardie a Benátsko), ve kterých se volilo. Tři strany – Unie křesťanských a demokratických středových sil, Národní aliance a Nová italská socialistická strana – pohrozily odchodem z Berlusconiho vlády.

10Rozpuštění vlády

Berlusconi po určitém váhání předložil 20. dubna 2005 prezidentovi republiky žádost o rozpuštění své vlády.

11Nová vláda

Dne 23. dubna sestavil novou vládu se stejnými spojenci, přičemž provedl obměnu ministrů a upravil vládní program.

12Parlamentní volby v roce 2006

Parlamentní volby v dubnu 2006 se konaly podle nového volebního zákona, který jednostranně sepsaly vládní strany za silné kritiky parlamentní opozice. Výsledky těchto voleb přinesly středolevé koalici Romana Prodiho, známé jako Unie (Berlusconiho opozice), velmi těsnou většinu: 49,8 % proti 49,7 % pro středopravou koalici Dům svobod v dolní komoře a náskok dvou senátorů v Senátu (158 senátorů pro Unii a 156 pro Dům svobod).

13Požadavek na nové volby

Dne 18. listopadu 2007, poté co oznámil shromáždění více než 7 milionů podpisů požadujících, aby prezident republiky Giorgio Napolitano vyhlásil nové volby, Berlusconi na přeplněném náměstí Piazza San Babila v Miláně ze stupátka auta oznámil, že se Forza Italia brzy sloučí nebo transformuje ve stranu Lid svobody, známou také jako PdL (Il Popolo della Libertà). Berlusconi také uvedl, že toto nové politické hnutí by mohlo zahrnovat účast dalších stran.

14Rezignace

Dne 12. listopadu 2011, po závěrečném zasedání svého kabinetu, se Berlusconi setkal s italským prezidentem Giorgiem Napolitanem v Palazzo del Quirinale, aby podal demisi.

15Znovuzaložení Forza Italia

V červnu 2013 Berlusconi oznámil znovuzaložení své první strany Forza Italia. Dne 18. září byla nová strana představena a oficiálně založena 16. listopadu.

16Prodej A.C. Milan

Dne 13. dubna 2017 Berlusconi po 31leté vládě prodal A.C. Milan společnosti Rossoneri Sport Investment Lux za celkem 830 milionů eur.