Erste (und einzige) Niederlage
Zeit: 334 v. Chr.
Ort: Halikarnassos (heute Bodrum, Türkei)
Details: Orontobates und Memnon von Rhodos verschanzten sich in Halikarnassos. Alexander hatte Spione ausgesandt, um sich mit Dissidenten innerhalb der Stadt zu treffen, die versprochen hatten, die Tore zu öffnen und Alexander den Einlass zu gewähren. Als seine Spione jedoch ankamen, waren die Dissidenten nirgends zu finden. Es kam zu einer kleinen Schlacht, und Alexanders Armee gelang es, die Stadtmauern zu durchbrechen. Memnon setzte jedoch nun seine Katapulte ein, und Alexanders Armee wich zurück. Memnon setzte dann seine Infanterie ein, und kurz bevor Alexander seine erste (und einzige) Niederlage hätte erleiden können, gelang es seiner Infanterie, die Stadtmauern zu durchbrechen, die persischen Streitkräfte zu überraschen und Orontobates zu töten. Memnon erkannte, dass die Stadt verloren war, steckte sie in Brand und zog sich mit seiner Armee zurück. Ein starker Wind führte dazu, dass das Feuer einen Großteil der Stadt zerstörte. Alexander übertrug daraufhin die Regierung von Karien an Ada; und sie wiederum adoptierte Alexander formell als ihren Sohn, wodurch sichergestellt wurde, dass die Herrschaft über Karien nach ihrem späteren Tod bedingungslos an ihn überging.
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Ungefähre Reihenfolge. Manche Ereignisse erscheinen möglicherweise nicht chronologisch, da oft nur das Jahr bekannt ist, sie liegen jedoch meist im selben Zeitraum.
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334