The Major Bowes Amateur Hour
Seinen ersten Durchbruch hatte er 1935, als seine Mutter eine lokale Gesangsgruppe, die 3 Flashes, überredete, ihn aufzunehmen. Fred Tamburro, der Bariton der Gruppe, erklärte, dass "Frank wie ein Anhängsel bei uns war, als wären wir Götter oder so etwas", und gab zu, dass sie ihn nur aufnahmen, weil er ein Auto besaß und die Gruppe herumfahren konnte. Sinatra erfuhr bald, dass sie für die Show Major Bowes Amateur Hour vorsprachen, und "bettelte" die Gruppe an, ihn in die Nummer aufzunehmen. Mit Sinatra wurde die Gruppe als Hoboken Four bekannt und bestand das Vorsprechen bei Edward Bowes für die Show Major Bowes Amateur Hour. Sie verdienten jeweils 12,50 Dollar für den Auftritt, zogen am Ende 40.000 Stimmen auf sich und gewannen den ersten Preis – einen Sechsmonatsvertrag für Auftritte auf Bühnen und im Radio in den gesamten Vereinigten Staaten.