Wechsel zum A.C. Mailand

Weah wechselte 1995 zum A.C. Mailand, mit dem er 1996 unter Fabio Capello sofort die italienische Meisterschaft gewann. Er spielte im Angriff von Mailand an der Seite von Roberto Baggio und Dejan Savićević sowie gelegentlich Marco Simone und beendete die Saison als Mailands bester Torschütze; 1999 gewann er erneut den Serie-A-Titel.

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