Ο πόλεμος είχε τρεις φάσεις. Στην πρώτη φάση, οι Μπόερς εξαπέλυσαν προληπτικά πλήγματα σε εδάφη υπό βρετανική κατοχή στη Νατάλ και την Αποικία του Ακρωτηρίου, πολιορκώντας τις βρετανικές φρουρές στο Ladysmith, το Mafeking και το Kimberley. Στη συνέχεια, οι Μπόερς κέρδισαν μια σειρά από τακτικές νίκες στο Colenso, το Magersfontein και το Spion Kop.
Έχοντας εγκαταλείψει τους Ουσάρους, ο Τσόρτσιλ απέπλευσε από τη Βομβάη στις 20 Μαρτίου 1899, αποφασισμένος να ξεκινήσει καριέρα στην πολιτική.
Το στάδιο Χίλσμπορο είχε κατασκευαστεί το 1899 για να στεγάσει τη Σέφιλντ Γουένσντεϊ.
Η πανώλη εισάγεται για πρώτη φορά στη Λατινική Αμερική, στην Παραγουάη, και ακολουθούν η Βραζιλία και η Αργεντινή την ίδια χρονιά.
Επιδιώκοντας μια κοινοβουλευτική καριέρα, ο Τσόρτσιλ μίλησε σε συγκεντρώσεις των Συντηρητικών και επιλέχθηκε ως ένας από τους δύο κοινοβουλευτικούς υποψηφίους του κόμματος για την επαναληπτική εκλογή του Ιουνίου 1899 στο Όλνταμ του Λάνκασαϊρ.
Οι διαπραγματεύσεις του Ιουνίου 1899 στο Bloemfontein απέτυχαν και τον Σεπτέμβριο του 1899 ο Βρετανός Υπουργός Αποικιών Joseph Chamberlain απαίτησε πλήρη δικαιώματα ψήφου και εκπροσώπηση για τους uitlanders που διέμεναν στο Transvaal.
Στις 11 Ιουνίου 1899, ο Γιασουνάρι Καβαμπάτα γεννήθηκε σε μια ευκατάστατη οικογένεια στην Οσάκα της Ιαπωνίας.
Ο Trippe γεννήθηκε στο Sea Bright του New Jersey, στις 27 Ιουνίου 1899, και ήταν δισέγγονος του υποπλοιάρχου John Trippe, κυβερνήτη του USS Vixen.
Ο διάδοχος του Young, Herbert Putnam, κατείχε το αξίωμα για σαράντα χρόνια, από το 1899 έως το 1939.
Τον Ιούλιο του 1899 ο Γουίλμπουρ έθεσε τη στρέβλωση των πτερύγων σε δοκιμή κατασκευάζοντας και πετώντας έναν διπλάνο χαρταετό με άνοιγμα φτερών πέντε ποδιών (1,5 μ.).
Έχει διατυπωθεί η υπόθεση ότι μπορεί να υπέκλεψε τα ευρωπαϊκά πειράματα του Guglielmo Marconi τον Ιούλιο του 1899 —ο Marconi μπορεί να είχε μεταδώσει το γράμμα S (τελεία/τελεία/τελεία) σε μια ναυτική επίδειξη, τους ίδιους τρεις παλμούς που ο Tesla άφησε να εννοηθεί ότι άκουσε στο Colorado— ή σήματα από έναν άλλον πειραματιστή στην ασύρματη μετάδοση.
Για να μελετήσει περαιτέρω την αγώγιμη φύση του αέρα χαμηλής πίεσης, ο Tesla έστησε έναν πειραματικό σταθμό σε μεγάλο υψόμετρο στο Colorado Springs το 1899. Εκεί μπορούσε να λειτουργήσει με ασφάλεια πολύ μεγαλύτερα πηνία από ό,τι στους περιορισμένους χώρους του εργαστηρίου του στη Νέα Υόρκη, και ένας συνεργάτης είχε κάνει μια συμφωνία με την El Paso Power Company για την παροχή εναλλασσόμενου ρεύματος δωρεάν.
Για να χρηματοδοτήσει τα πειράματά του, έπεισε τον John Jacob Astor IV να επενδύσει 100.000 δολάρια για να γίνει μέτοχος πλειοψηφίας στην εταιρεία Nikola Tesla Company. Ο Astor νόμιζε ότι επένδυε κυρίως στο νέο σύστημα ασύρματου φωτισμού. Αντίθετα, ο Tesla χρησιμοποίησε τα χρήματα για να χρηματοδοτήσει τα πειράματά του στο Colorado Springs. Με την άφιξή του, είπε στους δημοσιογράφους ότι σχεδίαζε να διεξάγει πειράματα ασύρματης τηλεγραφίας, μεταδίδοντας σήματα από το Pikes Peak στο Παρίσι.
Εκεί, ο Tesla διεξήγαγε πειράματα με ένα μεγάλο πηνίο που λειτουργούσε στην περιοχή των megavolt, παράγοντας τεχνητό κεραυνό (και βροντή) που αποτελούνταν από εκατομμύρια volt και εκκενώσεις μήκους έως και 135 ποδιών (41 μ.), και σε κάποια στιγμή, έκαψε κατά λάθος τη γεννήτρια στο El Paso, προκαλώντας διακοπή ρεύματος. Οι παρατηρήσεις που έκανε για τον ηλεκτρονικό θόρυβο των κεραυνών τον οδήγησαν στο (λανθασμένο) συμπέρασμα ότι θα μπορούσε να χρησιμοποιήσει ολόκληρη την υδρόγειο για τη μεταφορά ηλεκτρικής ενέργειας.
Τον Ιούλιο, έχοντας παραιτηθεί από τον βαθμό του υπολοχαγού, ο Τσόρτσιλ επέστρεψε στη Βρετανία. Οι ανταποκρίσεις του για την Morning Post είχαν εκδοθεί με τον τίτλο «Από το Λονδίνο στο Λέιντισμιθ μέσω Πρετόρια» και είχαν σημειώσει καλές πωλήσεις.
Τον Οκτώβριο του 1899, ο Στάλιν άρχισε να εργάζεται ως μετεωρολόγος στο αστεροσκοπείο της Τιφλίδας.
Προβλέποντας το ξέσπασμα του Δεύτερου Πολέμου των Μπόερ μεταξύ της Βρετανίας και των Δημοκρατιών των Μπόερ, ο Τσόρτσιλ απέπλευσε για τη Νότια Αφρική ως δημοσιογράφος για την Morning Post υπό τη διεύθυνση του Τζέιμς Νίκολ Νταν.
Αγοράστηκε επίσης το καλύτερο σύγχρονο ευρωπαϊκό πυροβολικό. Μέχρι τον Οκτώβριο του 1899, το Κρατικό Πυροβολικό του Transvaal διέθετε 73 βαρέα πυροβόλα, συμπεριλαμβανομένων τεσσάρων πυροβόλων φρουρίου Creusot 155 χιλ. και 25 πυροβόλων Maxim Nordenfeldt 37 χιλ. Ο στρατός του Transvaal είχε μεταμορφωθεί· περίπου 25.000 άνδρες εξοπλισμένοι με σύγχρονα τυφέκια και πυροβολικό μπορούσαν να κινητοποιηθούν μέσα σε δύο εβδομάδες. Η νίκη του Προέδρου Kruger στο επεισόδιο της Επιδρομής του Jameson δεν έλυσε το θεμελιώδες πρόβλημα της εξεύρεσης μιας φόρμουλας για τον κατευνασμό των uitlanders, χωρίς να παραχωρηθεί η ανεξαρτησία του Transvaal.
Ο Paul Kruger, Πρόεδρος της Νότιας Αφρικανικής Δημοκρατίας, εξέδωσε τελεσίγραφο στις 9 Οκτωβρίου 1899, δίνοντας στη βρετανική κυβέρνηση 48 ώρες για να αποσύρει όλα τα στρατεύματά της από τα σύνορα τόσο του Transvaal όσο και του Ελεύθερου Κράτους της Οράγγης, αν και ο Kruger είχε διατάξει τα κομάντο στα σύνορα της Νατάλ από τις αρχές Σεπτεμβρίου και η Βρετανία είχε στρατεύματα μόνο σε φρουρές μακριά από τα σύνορα, σε αντίθετη περίπτωση το Transvaal, σύμμαχο με το Ελεύθερο Κράτος της Οράγγης, θα κήρυττε τον πόλεμο στη βρετανική κυβέρνηση.
Ο πόλεμος κηρύχθηκε στις 11 Οκτωβρίου 1899 με μια επίθεση των Μπόερς στις περιοχές της Νατάλ και της Αποικίας του Ακρωτηρίου που κατείχαν οι Βρετανοί. Οι Μπόερς είχαν περίπου 33.000 στρατιώτες και υπερτερούσαν αποφασιστικά των Βρετανών, οι οποίοι μπορούσαν να μετακινήσουν μόνο 13.000 στρατιώτες στην πρώτη γραμμή.
Οι Μπόερς χτύπησαν πρώτοι στις 12 Οκτωβρίου στη Μάχη του Kraaipan, μια επίθεση που προανήγγειλε την εισβολή στην Αποικία του Ακρωτηρίου και την Αποικία της Νατάλ μεταξύ Οκτωβρίου 1899 και Ιανουαρίου 1900.
Εν τω μεταξύ, στα βορειοδυτικά στο Mafeking, στα σύνορα με το Transvaal, ο Συνταγματάρχης Robert Baden-Powell είχε συγκροτήσει δύο συντάγματα τοπικών δυνάμεων που ανέρχονταν σε περίπου 1.200 άνδρες, προκειμένου να επιτεθούν και να δημιουργήσουν αντιπερισπασμούς σε περίπτωση που τα πράγματα πήγαιναν στραβά νοτιότερα. Το Mafeking, όντας σιδηροδρομικός κόμβος, παρείχε καλές εγκαταστάσεις ανεφοδιασμού και ήταν το προφανές μέρος για να οχυρωθεί ο Baden-Powell εν αναμονή τέτοιων επιθέσεων. Ωστόσο, αντί να είναι ο επιτιθέμενος, ο Baden-Powell και το Mafeking αναγκάστηκαν να αμυνθούν όταν 6.000 Μπόερς, υπό τη διοίκηση του Piet Cronjé, επιχείρησαν μια αποφασιστική επίθεση στην πόλη. Αλλά αυτό γρήγορα υποχώρησε σε μια ασήμαντη υπόθεση, με τους Μπόερς να είναι προετοιμασμένοι να λιμοκτονήσουν το οχυρό μέχρι την υποταγή, και έτσι, στις 13 Οκτωβρίου, ξεκίνησε η 217 ημερών Πολιορκία του Mafeking.
Τέλος, πάνω από 360 χιλιόμετρα νότια του Mafeking βρισκόταν η πόλη εξόρυξης διαμαντιών Kimberley, η οποία επίσης υποβλήθηκε σε πολιορκία. Αν και δεν ήταν στρατιωτικά σημαντική, αντιπροσώπευε ωστόσο έναν θύλακα βρετανικού ιμπεριαλισμού στα σύνορα του Ελεύθερου Κράτους της Οράγγης και ήταν επομένως ένας σημαντικός στόχος των Μπόερς. Η Πολιορκία του Kimberley έλαβε χώρα κατά τη διάρκεια του Δεύτερου Πολέμου των Μπόερς στο Kimberley, στην Αποικία του Ακρωτηρίου (σημερινή Νότια Αφρική), όταν οι δυνάμεις των Μπόερς από το Ελεύθερο Κράτος της Οράγγης και το Transvaal πολιόρκησαν την πόλη εξόρυξης διαμαντιών. Οι Μπόερς κινήθηκαν γρήγορα για να προσπαθήσουν να καταλάβουν την περιοχή όταν ξέσπασε ο πόλεμος μεταξύ των Βρετανών και των δύο δημοκρατιών των Μπόερς τον Οκτώβριο του 1899.
Τα πυροβόλα των Μπόερς άρχισαν να βομβαρδίζουν το βρετανικό στρατόπεδο από την κορυφή του λόφου Talana την αυγή της 20ής Οκτωβρίου. Ο Penn Symons αντεπιτέθηκε αμέσως: το πεζικό του έδιωξε τους Μπόερς από τον λόφο, με κόστος 446 βρετανικές απώλειες, συμπεριλαμβανομένου του Penn Symons.
Η Μάχη του Elandslaagte ήταν μια μάχη του Δεύτερου Πολέμου των Μπόερς και μία από τις λίγες ξεκάθαρες τακτικές νίκες που κέρδισαν οι Βρετανοί κατά τη διάρκεια της σύγκρουσης. Ωστόσο, η βρετανική δύναμη υποχώρησε στη συνέχεια, χάνοντας το πλεονέκτημά της.
Τον Οκτώβριο, ο Τσόρτσιλ ταξίδεψε στη ζώνη της σύγκρουσης κοντά στο Λέιντισμιθ, το οποίο τότε πολιορκούνταν από τα στρατεύματα των Μπόερ, πριν κατευθυνθεί προς το Κολένσο.
Καθώς οι Μπόερς περικύκλωσαν το Λέιντισμιθ και άνοιξαν πυρ κατά της πόλης με πολιορκητικά πυροβόλα, ο Γουάιτ διέταξε μια μεγάλη έξοδο κατά των θέσεων του πυροβολικού τους. Το αποτέλεσμα ήταν καταστροφικό, με 140 άνδρες νεκρούς και πάνω από 1.000 αιχμαλώτους. Η πολιορκία του Λέιντισμιθ ξεκίνησε και επρόκειτο να διαρκέσει αρκετούς μήνες. Η πολιορκία του Λέιντισμιθ ήταν μια παρατεταμένη εμπλοκή στον Δεύτερο Πόλεμο των Μπόερ, που έλαβε χώρα μεταξύ 2 Νοεμβρίου 1899 και 28 Φεβρουαρίου 1900 στο Λέιντισμιθ, στο Νατάλ.
Η Μάχη του Μπέλμοντ ήταν μια εμπλοκή του Δεύτερου Πολέμου των Μπόερ στις 23 Νοεμβρίου 1899, όπου οι Βρετανοί υπό τον Λόρδο Μέθιουεν επιτέθηκαν σε μια θέση των Μπόερ στον λόφο Μπέλμοντ. Οι τρεις ταξιαρχίες του Μέθιουεν ήταν καθ' οδόν για να άρουν την πολιορκία του Κίμπερλι από τους Μπόερ. Μια δύναμη των Μπόερ περίπου 2.000 ανδρών είχε οχυρωθεί στη σειρά λόφων του Μπέλμοντ για να καθυστερήσει την προέλασή τους. Ο Μέθιουεν έστειλε την Ταξιαρχία Φρουρών σε μια νυχτερινή πορεία για να υπερκεράσει τους Μπόερ, αλλά λόγω ελαττωματικών χαρτών, οι Γρεναδιέροι Φρουροί βρέθηκαν μπροστά από τη θέση των Μπόερ.
Τον Οκτώβριο, ο Τσόρτσιλ επέστρεψε στην Αγγλία και άρχισε να γράφει το «Ο Πόλεμος του Ποταμού», μια αφήγηση της εκστρατείας που δημοσιεύτηκε τον Νοέμβριο του 1899· ήταν εκείνη την εποχή που αποφάσισε να εγκαταλείψει τον στρατό. Άσκησε κριτική στις ενέργειες του Κίτσενερ κατά τη διάρκεια του πολέμου, ιδιαίτερα στην ανελέητη μεταχείριση των τραυματιών του εχθρού από τον τελευταίο και στη βεβήλωση του τάφου του Μοχάμεντ Άχμαντ στο Ομντουρμάν.
Η Μάχη του ποταμού Μόντερ (γνωστή στα Αφρικάανς ως Slag van die Twee Riviere, που μεταφράζεται ως "Μάχη των δύο ποταμών") ήταν μια εμπλοκή στον Πόλεμο των Μπόερ, που διεξήχθη στον Λασπώδη Ποταμό (Muddy River), στις 28 Νοεμβρίου 1899. Μια βρετανική φάλαγγα υπό τον Λόρδο Μέθιουεν, που επιχειρούσε να ανακουφίσει την πολιορκημένη πόλη του Κίμπερλι, ανάγκασε τους Μπόερ υπό τον Στρατηγό Πιτ Κρονιέ να υποχωρήσουν στο Μάγκερσφοντεϊν, αλλά υπέστησαν οι ίδιοι βαριές απώλειες.
Αφού το τρένο του εκτροχιάστηκε από πυρά πυροβολικού των Μπόερ, συνελήφθη ως αιχμάλωτος πολέμου και φυλακίστηκε σε στρατόπεδο αιχμαλώτων των Μπόερ στην Πρετόρια. Τον Δεκέμβριο, ο Τσόρτσιλ απέδρασε από τη φυλακή και απέφυγε τους δεσμοφύλακές του κρυβόμενος σε εμπορικά τρένα και σε ένα ορυχείο. Τελικά κατάφερε να φτάσει με ασφάλεια στη Πορτογαλική Ανατολική Αφρική. Η απόδρασή του προσέλκυσε μεγάλη δημοσιότητα.
Στις 10 Δεκεμβρίου, ο Στρατηγός Γκάτακρ προσπάθησε να ανακαταλάβει τον σιδηροδρομικό κόμβο Στόρμπεργκ περίπου 80 χιλιόμετρα (50 μίλια) νότια του ποταμού Οράγγη. Η επίθεση του Γκάτακρ σημαδεύτηκε από διοικητικά και τακτικά σφάλματα και η Μάχη του Στόρμπεργκ κατέληξε σε βρετανική ήττα, με 135 νεκρούς και τραυματίες, ενώ δύο πυροβόλα και πάνω από 600 στρατιώτες αιχμαλωτίστηκαν.
Τα μέσα Δεκεμβρίου ήταν καταστροφικά για τον Βρετανικό Στρατό. Σε μια περίοδο γνωστή ως Μαύρη Εβδομάδα (10–15 Δεκεμβρίου 1899), οι Βρετανοί υπέστησαν ήττες σε καθένα από τα τρία μέτωπα.
Η Μάχη του Μάγκερσφοντεϊν διεξήχθη στις 11 Δεκεμβρίου 1899, στο Μάγκερσφοντεϊν κοντά στο Κίμπερλι, στη Νότια Αφρική, στα σύνορα της Αποικίας του Ακρωτηρίου και της ανεξάρτητης δημοκρατίας του Ελεύθερου Κράτους της Οράγγης. Οι βρετανικές δυνάμεις υπό τον Αντιστράτηγο Λόρδο Μέθιουεν προέλαυναν βόρεια κατά μήκος της σιδηροδρομικής γραμμής από το Ακρωτήριο προκειμένου να άρουν την πολιορκία του Κίμπερλι, αλλά η πορεία τους ανακόπηκε στο Μάγκερσφοντεϊν από μια δύναμη Μπόερ που ήταν οχυρωμένη στους γύρω λόφους. Οι Βρετανοί είχαν ήδη δώσει μια σειρά μαχών με τους Μπόερ, πιο πρόσφατα στον ποταμό Μόντερ, όπου η προέλαση είχε προσωρινά σταματήσει. Ο Λόρδος Μέθιουεν απέτυχε να πραγματοποιήσει επαρκή αναγνώριση για την προετοιμασία της επικείμενης μάχης και δεν γνώριζε ότι ο Vecht-generaal (Στρατηγός Μάχης) των Μπόερ, Ντε λα Ρέι, είχε οχυρώσει τις δυνάμεις του στους πρόποδες των λόφων αντί για τις μπροστινές πλαγιές, όπως ήταν η καθιερωμένη πρακτική. Αυτό επέτρεψε στους Μπόερ να επιβιώσουν από τον αρχικό βρετανικό βομβαρδισμό του πυροβολικού. Όταν τα βρετανικά στρατεύματα απέτυχαν να αναπτυχθούν από έναν συμπαγή σχηματισμό κατά την προέλασή τους, οι αμυνόμενοι μπόρεσαν να προκαλέσουν βαριές απώλειες. Η Ταξιαρχία των Χάιλαντ υπέστη τις χειρότερες απώλειες, ενώ από την πλευρά των Μπόερ, το Σκανδιναβικό Σώμα καταστράφηκε. Οι Μπόερ πέτυχαν μια τακτική νίκη και κατάφεραν να συγκρατήσουν τους Βρετανούς στην προέλασή τους προς το Κίμπερλι. Η μάχη ήταν η δεύτερη από τις τρεις μάχες κατά τη διάρκεια αυτού που έγινε γνωστό ως Μαύρη Εβδομάδα του Δεύτερου Πολέμου των Μπόερ. Μετά την ήττα τους, οι Βρετανοί καθυστέρησαν στον ποταμό Μόντερ για άλλους δύο μήνες, ενώ μεταφέρθηκαν ενισχύσεις. Ο Στρατηγός Λόρδος Ρόμπερτς διορίστηκε Αρχιστράτηγος των βρετανικών δυνάμεων στη Νότια Αφρική και ανέλαβε προσωπικά τη διοίκηση αυτού του μετώπου. Στη συνέχεια ήρε την πολιορκία του Κίμπερλι και ανάγκασε τον Κρονιέ να παραδοθεί στη Μάχη του Πάαρντεμπεργκ.
Κατά τη διάρκεια της παραμονής του στο εργαστήριό του, ο Tesla παρατήρησε ασυνήθιστα σήματα από τον δέκτη του, τα οποία υπέθεσε ότι ήταν επικοινωνίες από άλλον πλανήτη. Τα ανέφερε σε επιστολή του προς έναν δημοσιογράφο τον Δεκέμβριο του 1899 και προς την Εταιρεία του Ερυθρού Σταυρού τον Δεκέμβριο του 1900. Οι δημοσιογράφοι το αντιμετώπισαν ως μια εντυπωσιακή ιστορία και κατέληξαν στο συμπέρασμα ότι ο Tesla άκουγε σήματα από τον Άρη.
Ο πόλεμος είχε τρεις φάσεις. Στην πρώτη φάση, οι Μπόερς εξαπέλυσαν προληπτικά πλήγματα σε εδάφη υπό βρετανική κατοχή στη Νατάλ και την Αποικία του Ακρωτηρίου, πολιορκώντας τις βρετανικές φρουρές στο Ladysmith, το Mafeking και το Kimberley. Στη συνέχεια, οι Μπόερς κέρδισαν μια σειρά από τακτικές νίκες στο Colenso, το Magersfontein και το Spion Kop.
Έχοντας εγκαταλείψει τους Ουσάρους, ο Τσόρτσιλ απέπλευσε από τη Βομβάη στις 20 Μαρτίου 1899, αποφασισμένος να ξεκινήσει καριέρα στην πολιτική.
Το στάδιο Χίλσμπορο είχε κατασκευαστεί το 1899 για να στεγάσει τη Σέφιλντ Γουένσντεϊ.
Η πανώλη εισάγεται για πρώτη φορά στη Λατινική Αμερική, στην Παραγουάη, και ακολουθούν η Βραζιλία και η Αργεντινή την ίδια χρονιά.
Επιδιώκοντας μια κοινοβουλευτική καριέρα, ο Τσόρτσιλ μίλησε σε συγκεντρώσεις των Συντηρητικών και επιλέχθηκε ως ένας από τους δύο κοινοβουλευτικούς υποψηφίους του κόμματος για την επαναληπτική εκλογή του Ιουνίου 1899 στο Όλνταμ του Λάνκασαϊρ.
Οι διαπραγματεύσεις του Ιουνίου 1899 στο Bloemfontein απέτυχαν και τον Σεπτέμβριο του 1899 ο Βρετανός Υπουργός Αποικιών Joseph Chamberlain απαίτησε πλήρη δικαιώματα ψήφου και εκπροσώπηση για τους uitlanders που διέμεναν στο Transvaal.
Στις 11 Ιουνίου 1899, ο Γιασουνάρι Καβαμπάτα γεννήθηκε σε μια ευκατάστατη οικογένεια στην Οσάκα της Ιαπωνίας.
Ο Trippe γεννήθηκε στο Sea Bright του New Jersey, στις 27 Ιουνίου 1899, και ήταν δισέγγονος του υποπλοιάρχου John Trippe, κυβερνήτη του USS Vixen.
Ο διάδοχος του Young, Herbert Putnam, κατείχε το αξίωμα για σαράντα χρόνια, από το 1899 έως το 1939.
Τον Ιούλιο του 1899 ο Γουίλμπουρ έθεσε τη στρέβλωση των πτερύγων σε δοκιμή κατασκευάζοντας και πετώντας έναν διπλάνο χαρταετό με άνοιγμα φτερών πέντε ποδιών (1,5 μ.).
Έχει διατυπωθεί η υπόθεση ότι μπορεί να υπέκλεψε τα ευρωπαϊκά πειράματα του Guglielmo Marconi τον Ιούλιο του 1899 —ο Marconi μπορεί να είχε μεταδώσει το γράμμα S (τελεία/τελεία/τελεία) σε μια ναυτική επίδειξη, τους ίδιους τρεις παλμούς που ο Tesla άφησε να εννοηθεί ότι άκουσε στο Colorado— ή σήματα από έναν άλλον πειραματιστή στην ασύρματη μετάδοση.
Για να μελετήσει περαιτέρω την αγώγιμη φύση του αέρα χαμηλής πίεσης, ο Tesla έστησε έναν πειραματικό σταθμό σε μεγάλο υψόμετρο στο Colorado Springs το 1899. Εκεί μπορούσε να λειτουργήσει με ασφάλεια πολύ μεγαλύτερα πηνία από ό,τι στους περιορισμένους χώρους του εργαστηρίου του στη Νέα Υόρκη, και ένας συνεργάτης είχε κάνει μια συμφωνία με την El Paso Power Company για την παροχή εναλλασσόμενου ρεύματος δωρεάν.
Για να χρηματοδοτήσει τα πειράματά του, έπεισε τον John Jacob Astor IV να επενδύσει 100.000 δολάρια για να γίνει μέτοχος πλειοψηφίας στην εταιρεία Nikola Tesla Company. Ο Astor νόμιζε ότι επένδυε κυρίως στο νέο σύστημα ασύρματου φωτισμού. Αντίθετα, ο Tesla χρησιμοποίησε τα χρήματα για να χρηματοδοτήσει τα πειράματά του στο Colorado Springs. Με την άφιξή του, είπε στους δημοσιογράφους ότι σχεδίαζε να διεξάγει πειράματα ασύρματης τηλεγραφίας, μεταδίδοντας σήματα από το Pikes Peak στο Παρίσι.
Εκεί, ο Tesla διεξήγαγε πειράματα με ένα μεγάλο πηνίο που λειτουργούσε στην περιοχή των megavolt, παράγοντας τεχνητό κεραυνό (και βροντή) που αποτελούνταν από εκατομμύρια volt και εκκενώσεις μήκους έως και 135 ποδιών (41 μ.), και σε κάποια στιγμή, έκαψε κατά λάθος τη γεννήτρια στο El Paso, προκαλώντας διακοπή ρεύματος. Οι παρατηρήσεις που έκανε για τον ηλεκτρονικό θόρυβο των κεραυνών τον οδήγησαν στο (λανθασμένο) συμπέρασμα ότι θα μπορούσε να χρησιμοποιήσει ολόκληρη την υδρόγειο για τη μεταφορά ηλεκτρικής ενέργειας.
Τον Ιούλιο, έχοντας παραιτηθεί από τον βαθμό του υπολοχαγού, ο Τσόρτσιλ επέστρεψε στη Βρετανία. Οι ανταποκρίσεις του για την Morning Post είχαν εκδοθεί με τον τίτλο «Από το Λονδίνο στο Λέιντισμιθ μέσω Πρετόρια» και είχαν σημειώσει καλές πωλήσεις.
Τον Οκτώβριο του 1899, ο Στάλιν άρχισε να εργάζεται ως μετεωρολόγος στο αστεροσκοπείο της Τιφλίδας.
Προβλέποντας το ξέσπασμα του Δεύτερου Πολέμου των Μπόερ μεταξύ της Βρετανίας και των Δημοκρατιών των Μπόερ, ο Τσόρτσιλ απέπλευσε για τη Νότια Αφρική ως δημοσιογράφος για την Morning Post υπό τη διεύθυνση του Τζέιμς Νίκολ Νταν.
Αγοράστηκε επίσης το καλύτερο σύγχρονο ευρωπαϊκό πυροβολικό. Μέχρι τον Οκτώβριο του 1899, το Κρατικό Πυροβολικό του Transvaal διέθετε 73 βαρέα πυροβόλα, συμπεριλαμβανομένων τεσσάρων πυροβόλων φρουρίου Creusot 155 χιλ. και 25 πυροβόλων Maxim Nordenfeldt 37 χιλ. Ο στρατός του Transvaal είχε μεταμορφωθεί· περίπου 25.000 άνδρες εξοπλισμένοι με σύγχρονα τυφέκια και πυροβολικό μπορούσαν να κινητοποιηθούν μέσα σε δύο εβδομάδες. Η νίκη του Προέδρου Kruger στο επεισόδιο της Επιδρομής του Jameson δεν έλυσε το θεμελιώδες πρόβλημα της εξεύρεσης μιας φόρμουλας για τον κατευνασμό των uitlanders, χωρίς να παραχωρηθεί η ανεξαρτησία του Transvaal.
Ο Paul Kruger, Πρόεδρος της Νότιας Αφρικανικής Δημοκρατίας, εξέδωσε τελεσίγραφο στις 9 Οκτωβρίου 1899, δίνοντας στη βρετανική κυβέρνηση 48 ώρες για να αποσύρει όλα τα στρατεύματά της από τα σύνορα τόσο του Transvaal όσο και του Ελεύθερου Κράτους της Οράγγης, αν και ο Kruger είχε διατάξει τα κομάντο στα σύνορα της Νατάλ από τις αρχές Σεπτεμβρίου και η Βρετανία είχε στρατεύματα μόνο σε φρουρές μακριά από τα σύνορα, σε αντίθετη περίπτωση το Transvaal, σύμμαχο με το Ελεύθερο Κράτος της Οράγγης, θα κήρυττε τον πόλεμο στη βρετανική κυβέρνηση.
Ο πόλεμος κηρύχθηκε στις 11 Οκτωβρίου 1899 με μια επίθεση των Μπόερς στις περιοχές της Νατάλ και της Αποικίας του Ακρωτηρίου που κατείχαν οι Βρετανοί. Οι Μπόερς είχαν περίπου 33.000 στρατιώτες και υπερτερούσαν αποφασιστικά των Βρετανών, οι οποίοι μπορούσαν να μετακινήσουν μόνο 13.000 στρατιώτες στην πρώτη γραμμή.
Οι Μπόερς χτύπησαν πρώτοι στις 12 Οκτωβρίου στη Μάχη του Kraaipan, μια επίθεση που προανήγγειλε την εισβολή στην Αποικία του Ακρωτηρίου και την Αποικία της Νατάλ μεταξύ Οκτωβρίου 1899 και Ιανουαρίου 1900.
Εν τω μεταξύ, στα βορειοδυτικά στο Mafeking, στα σύνορα με το Transvaal, ο Συνταγματάρχης Robert Baden-Powell είχε συγκροτήσει δύο συντάγματα τοπικών δυνάμεων που ανέρχονταν σε περίπου 1.200 άνδρες, προκειμένου να επιτεθούν και να δημιουργήσουν αντιπερισπασμούς σε περίπτωση που τα πράγματα πήγαιναν στραβά νοτιότερα. Το Mafeking, όντας σιδηροδρομικός κόμβος, παρείχε καλές εγκαταστάσεις ανεφοδιασμού και ήταν το προφανές μέρος για να οχυρωθεί ο Baden-Powell εν αναμονή τέτοιων επιθέσεων. Ωστόσο, αντί να είναι ο επιτιθέμενος, ο Baden-Powell και το Mafeking αναγκάστηκαν να αμυνθούν όταν 6.000 Μπόερς, υπό τη διοίκηση του Piet Cronjé, επιχείρησαν μια αποφασιστική επίθεση στην πόλη. Αλλά αυτό γρήγορα υποχώρησε σε μια ασήμαντη υπόθεση, με τους Μπόερς να είναι προετοιμασμένοι να λιμοκτονήσουν το οχυρό μέχρι την υποταγή, και έτσι, στις 13 Οκτωβρίου, ξεκίνησε η 217 ημερών Πολιορκία του Mafeking.
Τέλος, πάνω από 360 χιλιόμετρα νότια του Mafeking βρισκόταν η πόλη εξόρυξης διαμαντιών Kimberley, η οποία επίσης υποβλήθηκε σε πολιορκία. Αν και δεν ήταν στρατιωτικά σημαντική, αντιπροσώπευε ωστόσο έναν θύλακα βρετανικού ιμπεριαλισμού στα σύνορα του Ελεύθερου Κράτους της Οράγγης και ήταν επομένως ένας σημαντικός στόχος των Μπόερς. Η Πολιορκία του Kimberley έλαβε χώρα κατά τη διάρκεια του Δεύτερου Πολέμου των Μπόερς στο Kimberley, στην Αποικία του Ακρωτηρίου (σημερινή Νότια Αφρική), όταν οι δυνάμεις των Μπόερς από το Ελεύθερο Κράτος της Οράγγης και το Transvaal πολιόρκησαν την πόλη εξόρυξης διαμαντιών. Οι Μπόερς κινήθηκαν γρήγορα για να προσπαθήσουν να καταλάβουν την περιοχή όταν ξέσπασε ο πόλεμος μεταξύ των Βρετανών και των δύο δημοκρατιών των Μπόερς τον Οκτώβριο του 1899.
Τα πυροβόλα των Μπόερς άρχισαν να βομβαρδίζουν το βρετανικό στρατόπεδο από την κορυφή του λόφου Talana την αυγή της 20ής Οκτωβρίου. Ο Penn Symons αντεπιτέθηκε αμέσως: το πεζικό του έδιωξε τους Μπόερς από τον λόφο, με κόστος 446 βρετανικές απώλειες, συμπεριλαμβανομένου του Penn Symons.
Η Μάχη του Elandslaagte ήταν μια μάχη του Δεύτερου Πολέμου των Μπόερς και μία από τις λίγες ξεκάθαρες τακτικές νίκες που κέρδισαν οι Βρετανοί κατά τη διάρκεια της σύγκρουσης. Ωστόσο, η βρετανική δύναμη υποχώρησε στη συνέχεια, χάνοντας το πλεονέκτημά της.
Τον Οκτώβριο, ο Τσόρτσιλ ταξίδεψε στη ζώνη της σύγκρουσης κοντά στο Λέιντισμιθ, το οποίο τότε πολιορκούνταν από τα στρατεύματα των Μπόερ, πριν κατευθυνθεί προς το Κολένσο.
Καθώς οι Μπόερς περικύκλωσαν το Λέιντισμιθ και άνοιξαν πυρ κατά της πόλης με πολιορκητικά πυροβόλα, ο Γουάιτ διέταξε μια μεγάλη έξοδο κατά των θέσεων του πυροβολικού τους. Το αποτέλεσμα ήταν καταστροφικό, με 140 άνδρες νεκρούς και πάνω από 1.000 αιχμαλώτους. Η πολιορκία του Λέιντισμιθ ξεκίνησε και επρόκειτο να διαρκέσει αρκετούς μήνες. Η πολιορκία του Λέιντισμιθ ήταν μια παρατεταμένη εμπλοκή στον Δεύτερο Πόλεμο των Μπόερ, που έλαβε χώρα μεταξύ 2 Νοεμβρίου 1899 και 28 Φεβρουαρίου 1900 στο Λέιντισμιθ, στο Νατάλ.
Η Μάχη του Μπέλμοντ ήταν μια εμπλοκή του Δεύτερου Πολέμου των Μπόερ στις 23 Νοεμβρίου 1899, όπου οι Βρετανοί υπό τον Λόρδο Μέθιουεν επιτέθηκαν σε μια θέση των Μπόερ στον λόφο Μπέλμοντ. Οι τρεις ταξιαρχίες του Μέθιουεν ήταν καθ' οδόν για να άρουν την πολιορκία του Κίμπερλι από τους Μπόερ. Μια δύναμη των Μπόερ περίπου 2.000 ανδρών είχε οχυρωθεί στη σειρά λόφων του Μπέλμοντ για να καθυστερήσει την προέλασή τους. Ο Μέθιουεν έστειλε την Ταξιαρχία Φρουρών σε μια νυχτερινή πορεία για να υπερκεράσει τους Μπόερ, αλλά λόγω ελαττωματικών χαρτών, οι Γρεναδιέροι Φρουροί βρέθηκαν μπροστά από τη θέση των Μπόερ.
Τον Οκτώβριο, ο Τσόρτσιλ επέστρεψε στην Αγγλία και άρχισε να γράφει το «Ο Πόλεμος του Ποταμού», μια αφήγηση της εκστρατείας που δημοσιεύτηκε τον Νοέμβριο του 1899· ήταν εκείνη την εποχή που αποφάσισε να εγκαταλείψει τον στρατό. Άσκησε κριτική στις ενέργειες του Κίτσενερ κατά τη διάρκεια του πολέμου, ιδιαίτερα στην ανελέητη μεταχείριση των τραυματιών του εχθρού από τον τελευταίο και στη βεβήλωση του τάφου του Μοχάμεντ Άχμαντ στο Ομντουρμάν.
Η Μάχη του ποταμού Μόντερ (γνωστή στα Αφρικάανς ως Slag van die Twee Riviere, που μεταφράζεται ως "Μάχη των δύο ποταμών") ήταν μια εμπλοκή στον Πόλεμο των Μπόερ, που διεξήχθη στον Λασπώδη Ποταμό (Muddy River), στις 28 Νοεμβρίου 1899. Μια βρετανική φάλαγγα υπό τον Λόρδο Μέθιουεν, που επιχειρούσε να ανακουφίσει την πολιορκημένη πόλη του Κίμπερλι, ανάγκασε τους Μπόερ υπό τον Στρατηγό Πιτ Κρονιέ να υποχωρήσουν στο Μάγκερσφοντεϊν, αλλά υπέστησαν οι ίδιοι βαριές απώλειες.
Αφού το τρένο του εκτροχιάστηκε από πυρά πυροβολικού των Μπόερ, συνελήφθη ως αιχμάλωτος πολέμου και φυλακίστηκε σε στρατόπεδο αιχμαλώτων των Μπόερ στην Πρετόρια. Τον Δεκέμβριο, ο Τσόρτσιλ απέδρασε από τη φυλακή και απέφυγε τους δεσμοφύλακές του κρυβόμενος σε εμπορικά τρένα και σε ένα ορυχείο. Τελικά κατάφερε να φτάσει με ασφάλεια στη Πορτογαλική Ανατολική Αφρική. Η απόδρασή του προσέλκυσε μεγάλη δημοσιότητα.
Στις 10 Δεκεμβρίου, ο Στρατηγός Γκάτακρ προσπάθησε να ανακαταλάβει τον σιδηροδρομικό κόμβο Στόρμπεργκ περίπου 80 χιλιόμετρα (50 μίλια) νότια του ποταμού Οράγγη. Η επίθεση του Γκάτακρ σημαδεύτηκε από διοικητικά και τακτικά σφάλματα και η Μάχη του Στόρμπεργκ κατέληξε σε βρετανική ήττα, με 135 νεκρούς και τραυματίες, ενώ δύο πυροβόλα και πάνω από 600 στρατιώτες αιχμαλωτίστηκαν.
Τα μέσα Δεκεμβρίου ήταν καταστροφικά για τον Βρετανικό Στρατό. Σε μια περίοδο γνωστή ως Μαύρη Εβδομάδα (10–15 Δεκεμβρίου 1899), οι Βρετανοί υπέστησαν ήττες σε καθένα από τα τρία μέτωπα.
Η Μάχη του Μάγκερσφοντεϊν διεξήχθη στις 11 Δεκεμβρίου 1899, στο Μάγκερσφοντεϊν κοντά στο Κίμπερλι, στη Νότια Αφρική, στα σύνορα της Αποικίας του Ακρωτηρίου και της ανεξάρτητης δημοκρατίας του Ελεύθερου Κράτους της Οράγγης. Οι βρετανικές δυνάμεις υπό τον Αντιστράτηγο Λόρδο Μέθιουεν προέλαυναν βόρεια κατά μήκος της σιδηροδρομικής γραμμής από το Ακρωτήριο προκειμένου να άρουν την πολιορκία του Κίμπερλι, αλλά η πορεία τους ανακόπηκε στο Μάγκερσφοντεϊν από μια δύναμη Μπόερ που ήταν οχυρωμένη στους γύρω λόφους. Οι Βρετανοί είχαν ήδη δώσει μια σειρά μαχών με τους Μπόερ, πιο πρόσφατα στον ποταμό Μόντερ, όπου η προέλαση είχε προσωρινά σταματήσει. Ο Λόρδος Μέθιουεν απέτυχε να πραγματοποιήσει επαρκή αναγνώριση για την προετοιμασία της επικείμενης μάχης και δεν γνώριζε ότι ο Vecht-generaal (Στρατηγός Μάχης) των Μπόερ, Ντε λα Ρέι, είχε οχυρώσει τις δυνάμεις του στους πρόποδες των λόφων αντί για τις μπροστινές πλαγιές, όπως ήταν η καθιερωμένη πρακτική. Αυτό επέτρεψε στους Μπόερ να επιβιώσουν από τον αρχικό βρετανικό βομβαρδισμό του πυροβολικού. Όταν τα βρετανικά στρατεύματα απέτυχαν να αναπτυχθούν από έναν συμπαγή σχηματισμό κατά την προέλασή τους, οι αμυνόμενοι μπόρεσαν να προκαλέσουν βαριές απώλειες. Η Ταξιαρχία των Χάιλαντ υπέστη τις χειρότερες απώλειες, ενώ από την πλευρά των Μπόερ, το Σκανδιναβικό Σώμα καταστράφηκε. Οι Μπόερ πέτυχαν μια τακτική νίκη και κατάφεραν να συγκρατήσουν τους Βρετανούς στην προέλασή τους προς το Κίμπερλι. Η μάχη ήταν η δεύτερη από τις τρεις μάχες κατά τη διάρκεια αυτού που έγινε γνωστό ως Μαύρη Εβδομάδα του Δεύτερου Πολέμου των Μπόερ. Μετά την ήττα τους, οι Βρετανοί καθυστέρησαν στον ποταμό Μόντερ για άλλους δύο μήνες, ενώ μεταφέρθηκαν ενισχύσεις. Ο Στρατηγός Λόρδος Ρόμπερτς διορίστηκε Αρχιστράτηγος των βρετανικών δυνάμεων στη Νότια Αφρική και ανέλαβε προσωπικά τη διοίκηση αυτού του μετώπου. Στη συνέχεια ήρε την πολιορκία του Κίμπερλι και ανάγκασε τον Κρονιέ να παραδοθεί στη Μάχη του Πάαρντεμπεργκ.
Κατά τη διάρκεια της παραμονής του στο εργαστήριό του, ο Tesla παρατήρησε ασυνήθιστα σήματα από τον δέκτη του, τα οποία υπέθεσε ότι ήταν επικοινωνίες από άλλον πλανήτη. Τα ανέφερε σε επιστολή του προς έναν δημοσιογράφο τον Δεκέμβριο του 1899 και προς την Εταιρεία του Ερυθρού Σταυρού τον Δεκέμβριο του 1900. Οι δημοσιογράφοι το αντιμετώπισαν ως μια εντυπωσιακή ιστορία και κατέληξαν στο συμπέρασμα ότι ο Tesla άκουγε σήματα από τον Άρη.
