The Major Bowes Amateur Hour
Η πρώτη του ευκαιρία ήρθε το 1935, όταν η μητέρα του έπεισε ένα τοπικό συγκρότημα, τους 3 Flashes, να τον δεχτούν. Ο Fred Tamburro, ο βαρύτονος του συγκροτήματος, δήλωσε ότι "ο Frank κρεμόταν από πάνω μας σαν να ήμασταν θεοί ή κάτι τέτοιο", παραδεχόμενος ότι τον δέχτηκαν μόνο επειδή είχε αυτοκίνητο και μπορούσε να τους μεταφέρει. Ο Σινάτρα έμαθε σύντομα ότι έκαναν οντισιόν για την εκπομπή Major Bowes Amateur Hour και "παρακάλεσε" το συγκρότημα να τον συμπεριλάβει. Με τον Σινάτρα, το συγκρότημα έγινε γνωστό ως Hoboken Four και πέρασε την οντισιόν του Edward Bowes για να εμφανιστεί στην εκπομπή. Κέρδισαν από 12,50 δολάρια για την εμφάνιση, συγκέντρωσαν 40.000 ψήφους και κέρδισαν το πρώτο βραβείο: ένα εξάμηνο συμβόλαιο για εμφανίσεις στη σκηνή και το ραδιόφωνο σε όλες τις Ηνωμένες Πολιτείες.
