Στις αρχές Μαΐου 1942, η Ιαπωνία ξεκίνησε επιχειρήσεις για την κατάληψη του Πορτ Μόρεσμπι μέσω αμφίβιας επίθεσης, προκειμένου να διακόψει τις επικοινωνίες και τις γραμμές ανεφοδιασμού μεταξύ των Ηνωμένων Πολιτειών και της Αυστραλίας. Η σχεδιαζόμενη εισβολή ματαιώθηκε όταν μια συμμαχική ομάδα κρούσης, με επίκεντρο δύο αμερικανικά αεροπλανοφόρα, ήρθε σε ισοπαλία με τις ιαπωνικές ναυτικές δυνάμεις στη μάχη της Θάλασσας των Κοραλλιών.
Οι ανησυχίες ότι οι Ιάπωνες θα μπορούσαν να χρησιμοποιήσουν βάσεις στη Μαδαγασκάρη, η οποία βρισκόταν υπό τον έλεγχο της κυβέρνησης του Βισύ, οδήγησαν τους Βρετανούς στην εισβολή στο νησί (5 Μαΐου – 6 Νοεμβρίου 1942).
Στα τέλη Μαΐου 1942, ο Αϊζενχάουερ συνόδευσε τον Αντιστράτηγο Χένρι Χ. Άρνολντ, διοικητή της Αεροπορίας Στρατού, στο Λονδίνο για να αξιολογήσει την αποτελεσματικότητα του διοικητή θεάτρου στην Αγγλία, Υποστράτηγου Τζέιμς Ε. Τσέινι.
Η Δεύτερη Μάχη του Χάρκοβο ή Επιχείρηση Fredericus ήταν μια επιτυχημένη αντεπίθεση του Άξονα στην περιοχή γύρω από το Χάρκοβο. Η Επιχείρηση Fredericus έλαβε χώρα από τις 12 έως τις 28 Μαΐου 1942. Η μάχη ήταν μια συντριπτική γερμανική νίκη.
Μετά την επιδρομή Doolittle, ο Αυτοκρατορικός Ιαπωνικός Στρατός διεξήγαγε μια μαζική επιχείρηση στις επαρχίες Zhejiang και Jiangxi της Κίνας, γνωστή πλέον ως Εκστρατεία Zhejiang-Jiangxi, με στόχο τον εντοπισμό των επιζώντων Αμερικανών αεροπόρων, την εκδίκηση κατά των Κινέζων που τους βοήθησαν και την καταστροφή αεροπορικών βάσεων. Η επιχείρηση ξεκίνησε στις 15 Μαΐου 1942, με 40 τάγματα πεζικού και 15–16 τάγματα πυροβολικού, αλλά αποκρούστηκε από τις κινεζικές δυνάμεις τον Σεπτέμβριο.
Στα μέσα Μαΐου, η Ιαπωνία ξεκίνησε την εκστρατεία Τσετσιάνγκ-Τσιανγκσί, η οποία διήρκεσε από τις 15 Μαΐου έως τις 4 Σεπτεμβρίου στην Κίνα, με στόχο να εκδικηθεί τους Κινέζους που βοήθησαν τους επιζώντες Αμερικανούς αεροπόρους της επιδρομής Ντούλιτλ.
Στις 20 Μαΐου, ο Σοβιετικός Υπουργός Εξωτερικών, Βιατσεσλάβ Μόλοτοφ, έφτασε στο Λονδίνο και παρέμεινε μέχρι τις 28 του μηνός πριν συνεχίσει για την Ουάσιγκτον. Ο σκοπός αυτής της επίσκεψης ήταν η υπογραφή μιας συνθήκης φιλίας, αλλά ο Μόλοτοφ ήθελε να γίνει με βάση ορισμένες εδαφικές παραχωρήσεις σχετικά με την Πολωνία και τις Βαλτικές Χώρες. Ο Τσόρτσιλ και ο Ήντεν εργάστηκαν για έναν συμβιβασμό και τελικά μια εικοσαετής συνθήκη επισημοποιήθηκε, αλλά με το ζήτημα των συνόρων να παραμένει σε εκκρεμότητα. Ο Μόλοτοφ ζητούσε επίσης ένα Δεύτερο Μέτωπο στην Ευρώπη, αλλά το μόνο που μπορούσε να κάνει ο Τσόρτσιλ ήταν να επιβεβαιώσει ότι οι προετοιμασίες ήταν σε εξέλιξη και να μην δώσει υποσχέσεις για ημερομηνία.
Ο Θίοντορ Τζον Καζίνσκι γεννήθηκε στις 22 Μαΐου 1942 στο Σικάγο του Ιλινόις, από γονείς της εργατικής τάξης, τη Γουάντα Τερέζα (το γένος Ντόμπεκ) και τον Θίοντορ Ρίτσαρντ Καζίνσκι, κατασκευαστή λουκάνικων.
Η γερμανική πόλη της Κολωνίας βομβαρδίστηκε σε 262 ξεχωριστές αεροπορικές επιδρομές από τους Συμμάχους κατά τη διάρκεια του Β' Παγκοσμίου Πολέμου, όλες από τη Βασιλική Πολεμική Αεροπορία.
Η Μάχη του Γκαζάλα διεξήχθη κατά τη διάρκεια της Εκστρατείας της Δυτικής Ερήμου, δυτικά του λιμανιού του Τομπρούκ στη Λιβύη, από τις 26 Μαΐου έως τις 21 Ιουνίου 1942. Καθώς και οι δύο πλευρές πλησίαζαν στην εξάντληση, η Όγδοη Στρατιά ανέκοψε την προέλαση του Άξονα στην Πρώτη Μάχη του Ελ Αλαμέιν. Για να υποστηριχθεί η προέλαση του Άξονα στην Αίγυπτο, η προγραμματισμένη επίθεση στη Μάλτα (Επιχείρηση Ηρακλής) αναβλήθηκε. Οι Βρετανοί μπόρεσαν να αναζωογονήσουν τη Μάλτα ως βάση για επιθέσεις σε νηοπομπές του Άξονα προς τη Λιβύη, περιπλέκοντας σημαντικά τις δυσκολίες ανεφοδιασμού του Άξονα στο Ελ Αλαμέιν.
Ο Τσόρτσιλ ένιωθε πολύ ικανοποιημένος με αυτές τις διαπραγματεύσεις και το δήλωσε όταν επικοινώνησε με τον Ρούζβελτ στις 27 του μηνός.
Στις αρχές Μαΐου 1942, η Ιαπωνία ξεκίνησε επιχειρήσεις για την κατάληψη του Πορτ Μόρεσμπι μέσω αμφίβιας επίθεσης, προκειμένου να διακόψει τις επικοινωνίες και τις γραμμές ανεφοδιασμού μεταξύ των Ηνωμένων Πολιτειών και της Αυστραλίας. Η σχεδιαζόμενη εισβολή ματαιώθηκε όταν μια συμμαχική ομάδα κρούσης, με επίκεντρο δύο αμερικανικά αεροπλανοφόρα, ήρθε σε ισοπαλία με τις ιαπωνικές ναυτικές δυνάμεις στη μάχη της Θάλασσας των Κοραλλιών.
Οι ανησυχίες ότι οι Ιάπωνες θα μπορούσαν να χρησιμοποιήσουν βάσεις στη Μαδαγασκάρη, η οποία βρισκόταν υπό τον έλεγχο της κυβέρνησης του Βισύ, οδήγησαν τους Βρετανούς στην εισβολή στο νησί (5 Μαΐου – 6 Νοεμβρίου 1942).
Στα τέλη Μαΐου 1942, ο Αϊζενχάουερ συνόδευσε τον Αντιστράτηγο Χένρι Χ. Άρνολντ, διοικητή της Αεροπορίας Στρατού, στο Λονδίνο για να αξιολογήσει την αποτελεσματικότητα του διοικητή θεάτρου στην Αγγλία, Υποστράτηγου Τζέιμς Ε. Τσέινι.
Η Δεύτερη Μάχη του Χάρκοβο ή Επιχείρηση Fredericus ήταν μια επιτυχημένη αντεπίθεση του Άξονα στην περιοχή γύρω από το Χάρκοβο. Η Επιχείρηση Fredericus έλαβε χώρα από τις 12 έως τις 28 Μαΐου 1942. Η μάχη ήταν μια συντριπτική γερμανική νίκη.
Μετά την επιδρομή Doolittle, ο Αυτοκρατορικός Ιαπωνικός Στρατός διεξήγαγε μια μαζική επιχείρηση στις επαρχίες Zhejiang και Jiangxi της Κίνας, γνωστή πλέον ως Εκστρατεία Zhejiang-Jiangxi, με στόχο τον εντοπισμό των επιζώντων Αμερικανών αεροπόρων, την εκδίκηση κατά των Κινέζων που τους βοήθησαν και την καταστροφή αεροπορικών βάσεων. Η επιχείρηση ξεκίνησε στις 15 Μαΐου 1942, με 40 τάγματα πεζικού και 15–16 τάγματα πυροβολικού, αλλά αποκρούστηκε από τις κινεζικές δυνάμεις τον Σεπτέμβριο.
Στα μέσα Μαΐου, η Ιαπωνία ξεκίνησε την εκστρατεία Τσετσιάνγκ-Τσιανγκσί, η οποία διήρκεσε από τις 15 Μαΐου έως τις 4 Σεπτεμβρίου στην Κίνα, με στόχο να εκδικηθεί τους Κινέζους που βοήθησαν τους επιζώντες Αμερικανούς αεροπόρους της επιδρομής Ντούλιτλ.
Στις 20 Μαΐου, ο Σοβιετικός Υπουργός Εξωτερικών, Βιατσεσλάβ Μόλοτοφ, έφτασε στο Λονδίνο και παρέμεινε μέχρι τις 28 του μηνός πριν συνεχίσει για την Ουάσιγκτον. Ο σκοπός αυτής της επίσκεψης ήταν η υπογραφή μιας συνθήκης φιλίας, αλλά ο Μόλοτοφ ήθελε να γίνει με βάση ορισμένες εδαφικές παραχωρήσεις σχετικά με την Πολωνία και τις Βαλτικές Χώρες. Ο Τσόρτσιλ και ο Ήντεν εργάστηκαν για έναν συμβιβασμό και τελικά μια εικοσαετής συνθήκη επισημοποιήθηκε, αλλά με το ζήτημα των συνόρων να παραμένει σε εκκρεμότητα. Ο Μόλοτοφ ζητούσε επίσης ένα Δεύτερο Μέτωπο στην Ευρώπη, αλλά το μόνο που μπορούσε να κάνει ο Τσόρτσιλ ήταν να επιβεβαιώσει ότι οι προετοιμασίες ήταν σε εξέλιξη και να μην δώσει υποσχέσεις για ημερομηνία.
Ο Θίοντορ Τζον Καζίνσκι γεννήθηκε στις 22 Μαΐου 1942 στο Σικάγο του Ιλινόις, από γονείς της εργατικής τάξης, τη Γουάντα Τερέζα (το γένος Ντόμπεκ) και τον Θίοντορ Ρίτσαρντ Καζίνσκι, κατασκευαστή λουκάνικων.
Η γερμανική πόλη της Κολωνίας βομβαρδίστηκε σε 262 ξεχωριστές αεροπορικές επιδρομές από τους Συμμάχους κατά τη διάρκεια του Β' Παγκοσμίου Πολέμου, όλες από τη Βασιλική Πολεμική Αεροπορία.
Η Μάχη του Γκαζάλα διεξήχθη κατά τη διάρκεια της Εκστρατείας της Δυτικής Ερήμου, δυτικά του λιμανιού του Τομπρούκ στη Λιβύη, από τις 26 Μαΐου έως τις 21 Ιουνίου 1942. Καθώς και οι δύο πλευρές πλησίαζαν στην εξάντληση, η Όγδοη Στρατιά ανέκοψε την προέλαση του Άξονα στην Πρώτη Μάχη του Ελ Αλαμέιν. Για να υποστηριχθεί η προέλαση του Άξονα στην Αίγυπτο, η προγραμματισμένη επίθεση στη Μάλτα (Επιχείρηση Ηρακλής) αναβλήθηκε. Οι Βρετανοί μπόρεσαν να αναζωογονήσουν τη Μάλτα ως βάση για επιθέσεις σε νηοπομπές του Άξονα προς τη Λιβύη, περιπλέκοντας σημαντικά τις δυσκολίες ανεφοδιασμού του Άξονα στο Ελ Αλαμέιν.
Ο Τσόρτσιλ ένιωθε πολύ ικανοποιημένος με αυτές τις διαπραγματεύσεις και το δήλωσε όταν επικοινώνησε με τον Ρούζβελτ στις 27 του μηνός.
