Μια έδρα στο Κοινοβούλιο
Ενόψει των γενικών εκλογών του 1997, η May επιλέχθηκε ως υποψήφια των Συντηρητικών για το Maidenhead, μια νέα έδρα που δημιουργήθηκε από τμήματα των εδρών του Windsor, του Maidenhead και του Wokingham. Εξελέγη με 25.344 ψήφους (49,8%), σχεδόν διπλάσιους από το σύνολο του δεύτερου Andrew Terence Ketteringham των Φιλελεύθερων Δημοκρατών, ο οποίος έλαβε 13.363 ψήφους (26,3%).
