1Γέννηση
Ο Θεόδωρος Ρούζβελτ Τζούνιορ γεννήθηκε στις 27 Οκτωβρίου 1858, στην οδό East 20th Street στη Νέα Υόρκη.
2Εισαγωγή στο Χάρβαρντ
Όταν εισήλθε στο Κολλέγιο Χάρβαρντ στις 27 Σεπτεμβρίου 1876, ο πατέρας του τον συμβούλευσε: "Φρόντισε πρώτα τα ήθη σου, μετά την υγεία σου και τέλος τις σπουδές σου".
3Γάμος
Στα 22α γενέθλιά του το 1880, ο Ρούζβελτ παντρεύτηκε την κοσμική Άλις Χάθαγουεϊ Λι.
4Η Συνέλευση της Πολιτείας της Νέας Υόρκης
Ο Ρούζβελτ ήταν μέλος της Συνέλευσης της Πολιτείας της Νέας Υόρκης (Νέα Υόρκη, 21η περιφέρεια) το 1882, 1883 και 1884.
5Δεύτερος Γάμος
Στις 2 Δεκεμβρίου 1886, ο Ρούζβελτ παντρεύτηκε την παιδική και οικογενειακή του φίλη, Ίντιθ Κέρμιτ Κάροου.
6Οι εκλογές της Πολιτείας της Νέας Υόρκης του 1898
Οι εκλογές της Πολιτείας της Νέας Υόρκης του 1898 διεξήχθησαν στις 8 Νοεμβρίου 1898, για την εκλογή του Κυβερνήτη, του Αντικυβερνήτη, του Γραμματέα της Πολιτείας, του Ελεγκτή της Πολιτείας, του Γενικού Εισαγγελέα, του Ταμία της Πολιτείας και του Μηχανικού της Πολιτείας, καθώς και όλων των μελών της Συνέλευσης της Πολιτείας της Νέας Υόρκης και της Γερουσίας της Πολιτείας της Νέας Υόρκης.
7Αντιπρόεδρος
Ο Ρούζβελτ ανέλαβε καθήκοντα αντιπροέδρου τον Μάρτιο του 1901.
8Πρόεδρος
Η Προεδρία του Θεόδωρου Ρούζβελτ ξεκίνησε στις 14 Σεπτεμβρίου 1901, όταν ο Θεόδωρος Ρούζβελτ έγινε ο 26ος Πρόεδρος των Ηνωμένων Πολιτειών μετά τη δολοφονία και τον θάνατο του Προέδρου Ουίλιαμ ΜακΚίνλεϊ, και έληξε στις 4 Μαρτίου 1909. Ο Ρούζβελτ ήταν Αντιπρόεδρος των Ηνωμένων Πολιτειών για μόλις 194 ημέρες όταν διαδέχθηκε την προεδρία. Ως Ρεπουμπλικανός, έθεσε υποψηφιότητα και κέρδισε μια πλήρη τετραετή θητεία ως πρόεδρος το 1904, νικώντας εύκολα τον Δημοκρατικό υποψήφιο Άλτον Μ. Πάρκερ. Μετά τη νίκη των Ρεπουμπλικανών στις προεδρικές εκλογές του 1908, τον Ρούζβελτ διαδέχθηκε ο προστατευόμενός του και εκλεκτός διάδοχός του, Ουίλιαμ Χάουαρντ Ταφτ.
9Δεύτερη Θητεία
Οι προεδρικές εκλογές των Ηνωμένων Πολιτειών του 1904 ήταν οι 30ές τετραετείς προεδρικές εκλογές, που διεξήχθησαν την Τρίτη, 8 Νοεμβρίου 1904. Ο εν ενεργεία Ρεπουμπλικανός Πρόεδρος Θεόδωρος Ρούζβελτ νίκησε τον Δημοκρατικό υποψήφιο, Άλτον Μ. Πάρκερ. Η νίκη του Ρούζβελτ τον κατέστησε τον πρώτο πρόεδρο που κέρδισε θητεία με το δικό του δικαίωμα αφού ανήλθε στην προεδρία μετά τον θάνατο ενός προκατόχου.
10Απόπειρα Δολοφονίας
Στις 14 Οκτωβρίου 1912, κατά τη διάρκεια της προεκλογικής εκστρατείας στο Μιλγουόκι του Ουισκόνσιν, ο Ρούζβελτ πυροβολήθηκε από έναν ιδιοκτήτη σαλούν ονόματι Τζον Φλάμανγκ Σρανκ. Η σφαίρα καρφώθηκε στο στήθος του αφού διαπέρασε τη θήκη των ατσαλένιων γυαλιών του και πέρασε μέσα από ένα παχύ (50 σελίδων) διπλωμένο αντίγραφο της ομιλίας με τίτλο "Η Προοδευτική Υπόθεση Είναι Μεγαλύτερη από Οποιοδήποτε Άτομο", το οποίο κουβαλούσε στο σακάκι του.
11Θάνατος
Τη νύχτα της 5ης Ιανουαρίου 1919, ο Ρούζβελτ παρουσίασε αναπνευστικά προβλήματα. Αφού έλαβε θεραπεία από τον γιατρό του, Δρ. Τζορτζ Ου. Φάλερ, ένιωσε καλύτερα και πήγε για ύπνο. Τα τελευταία λόγια του Ρούζβελτ ήταν "Παρακαλώ σβήσε αυτό το φως, Τζέιμς" προς τον υπηρέτη της οικογένειάς του, Τζέιμς Άμος. Μεταξύ 4:00 και 4:15 το επόμενο πρωί, ο Ρούζβελτ πέθανε στον ύπνο του στο Σάγκαμορ Χιλ, αφού ένας θρόμβος αίματος αποκολλήθηκε από μια φλέβα και ταξίδεψε στους πνεύμονές του.
12Θάνατος του πατέρα
Ο ξαφνικός θάνατος του πατέρα του στις 9 Φεβρουαρίου 1878, συνέτριψε τον Ρούζβελτ, αλλά τελικά ανάρρωσε και διπλασίασε τις δραστηριότητές του. Ο Ρούζβελτ εγκατέλειψε το προηγούμενο σχέδιό του να σπουδάσει φυσικές επιστήμες και αποφάσισε αντ' αυτού να φοιτήσει στη Νομική Σχολή του Κολούμπια, μετακομίζοντας πίσω στο σπίτι της οικογένειάς του στη Νέα Υόρκη.