The Major Bowes Amateur Hour
Tuvo su primera oportunidad en 1935 cuando su madre convenció a un grupo de canto local, los 3 Flashes, para que lo dejaran unirse. Fred Tamburro, el barítono del grupo, declaró que "Frank rondaba a nuestro alrededor como si fuéramos dioses o algo así", admitiendo que solo lo aceptaron porque tenía un coche y podía llevar al grupo de un lado a otro. Sinatra pronto se enteró de que estaban audicionando para el programa Major Bowes Amateur Hour y "rogó" al grupo que lo dejara participar en el acto. Con Sinatra, el grupo pasó a llamarse Hoboken Four y superó una audición de Edward Bowes para aparecer en el programa Major Bowes Amateur Hour. Cada uno ganó 12,50 dólares por la aparición, terminaron atrayendo 40.000 votos y ganaron el primer premio: un contrato de seis meses para actuar en escenarios y radio por todos los Estados Unidos.