Traslado al Chelsea

Weah fichó por el club de la Premier League Chelsea cedido por el Milan el 11 de enero de 2000, en un acuerdo que lo mantendría con el club del oeste de Londres hasta el final de la temporada inglesa 1999-2000. Aunque ya había pasado su mejor momento, el tiempo de Weah en Inglaterra se consideró un éxito, especialmente en el Chelsea, donde se ganó instantáneamente el cariño de sus aficionados al marcar el gol de la victoria contra sus rivales, el Tottenham Hotspur, en su debut, y marcó más goles en liga contra el Wimbledon y el Liverpool. También marcó dos veces en la victoriosa FA Cup 1999-2000 del Chelsea, anotando goles cruciales contra el Leicester City y el Gillingham. Esto le llevó a ser titular en la final, que el Chelsea ganó 1-0.

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