1Nacimiento
Trippe nació en Sea Bright, Nueva Jersey, el 27 de junio de 1899, tataranieto del teniente John Trippe, capitán del USS Vixen.
2Escuela preparatoria
Trippe asistió a la Bovea School y se graduó de The Hill School en 1917.
3Completando el entrenamiento con la Marina de los Estados Unidos
Se inscribió en la Universidad de Yale pero la dejó cuando Estados Unidos entró en la Primera Guerra Mundial para solicitar entrenamiento de vuelo con la Marina de los Estados Unidos. Después de completar su entrenamiento en junio de 1918, fue designado como aviador naval y nombrado alférez en la Reserva de la Marina de los Estados Unidos.
4La primera reunión de la Asociación Nacional Intercolegial de Vuelo
Trippe fue tesorero en la primera reunión de la Asociación Nacional Intercolegial de Vuelo en 1920.
5Graduación
El fin de la Primera Guerra Mundial le impidió volar en combate. Después de ser desmovilizado del servicio activo, regresó a Yale, graduándose en 1921.
6Long Island Airways
Después de graduarse de Yale, Trippe comenzó a trabajar en Wall Street, pero pronto se aburrió. En 1922 recaudó dinero de sus antiguos compañeros de Yale, vendiéndoles acciones de su nueva aerolínea, un servicio de taxi aéreo para los ricos y poderosos llamado Long Island Airways.
7Colonial Air Transport
Una vez más recurriendo a sus amigos adinerados de Yale, Trippe invirtió en una aerolínea llamada Colonial Air Transport, a la que se le otorgó una nueva ruta y un contrato de correo aéreo el 7 de octubre de 1925.
8Pan American Airways
Interesado en operar en el Caribe, Trippe creó la Aviation Corporation of the Americas. Con sede en Florida, la compañía evolucionaría hasta convertirse en la aerolínea de bandera no oficial de los Estados Unidos, Pan American Airways, comúnmente conocida como Pan Am.
9Primer vuelo de Pan Am
El primer vuelo de Pan Am despegó el 19 de octubre de 1927, desde Cayo Hueso, Florida, hacia La Habana, Cuba, en un hidroavión Fairchild FC-2 alquilado que estaba siendo entregado a West Indian Aerial Express en la República Dominicana.
10Matrimonio
Trippe se casó con Elizabeth "Betty" Stettinius Trippe (1904–1983), hermana del Secretario de Estado de los Estados Unidos Edward R. Stettinius Jr., en 1928.
11Presidente del Maidstone Club
Trippe fue miembro del Royal and Ancient Golf Club of St Andrews en Escocia y presidente del Maidstone Club en East Hampton, Nueva York, de 1940 a 1944.
12Primer vuelo comercial a reacción de Pan Am
Trippe reconoció rápidamente las oportunidades presentadas por los aviones a reacción y encargó varios aviones Boeing 707 y Douglas DC-8. El primer vuelo comercial a reacción de Pan Am fue operado el 26 de octubre de 1958 por el 707 Clipper America desde el Aeropuerto Internacional Idlewild (ahora JFK) hasta el Aeropuerto de Le Bourget, París. Los nuevos aviones permitieron a Pan Am reducir el tiempo de vuelo casi a la mitad, introducir tarifas más bajas y transportar más pasajeros en total.
13El Premio Tony Jannus
En 1965, Trippe recibió el Premio Tony Jannus por sus distinguidas contribuciones a la aviación comercial.
14Trippe dejó la presidencia
Trippe dejó la presidencia de la aerolínea en 1968. Continuó asistiendo a las reuniones de la junta directiva y mantuvo una oficina en el edificio de oficinas de la compañía en Park Avenue.
15Muerte
Trippe sufrió un derrame cerebral en septiembre de 1980, lo que le obligó a reducir su carga de trabajo; murió tras sufrir un segundo derrame cerebral en su casa de la ciudad de Nueva York el 3 de abril de 1981, a la edad de 81 años. Está enterrado en el cementerio Green-Wood en Brooklyn.