Mejor Actor de Reparto

Muchos de sus papeles posteriores fueron en comedias teñidas de patetismo. Sus papeles en películas de comedia y drama le valieron a Williams un Premio de la Academia al Mejor Actor de Reparto (por su papel de psicólogo en Good Will Hunting (1997)), así como dos nominaciones previas al Premio de la Academia (por interpretar a un profesor de inglés en Dead Poets Society (1989) y por interpretar a un hombre sin hogar con problemas en The Fisher King (1991)). En 1991, interpretó a un Peter Pan adulto en la película Hook, aunque había dicho que tendría que perder veinticinco libras para el papel.

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