حمله گرانما
در دوران تبعید در مکزیک، او در تدارکات سفر دریایی قایق گرانما به کوبا شرکت کرد. هنگامی که فرود گرانما شکست خورد و ۸۲ نفر از اعزامیها بلافاصله توسط نیروهای دولتی شناسایی شدند، رائول یکی از تنها ۱۲ مبارزی بود که موفق شد به پناهگاهی امن در کوههای سیرا مائسترا برسد و هسته اصلی ارتش شورشی نوپا را تشکیل دهد (به انقلاب کوبا مراجعه کنید). به عنوان برادر و دست راست مورد اعتماد فیدل، و با توجه به تواناییهای رهبری اثباتشدهاش در طول و پس از حمله مونکادا، به او فرماندهیهای بزرگتری واگذار شد.
