در نوامبر ۲۰۰۶، میدلتون به عنوان خریدار لوازم جانبی در فروشگاه زنجیرهای لباس جیگسا مشغول به کار شد و به مدت یک سال به صورت پارهوقت در آنجا کار کرد. او همچنین تا ژانویه ۲۰۱۱ در کسب و کار خانوادگی در زمینه طراحی کاتالوگ، تولید، بازاریابی و عکاسی فعالیت داشت.
