هپبورن در «دو تا برای جاده» ظاهر شد، یک درام-کمدی بریتانیایی غیرخطی و نوآورانه که مسیر ازدواج پرمشکل یک زوج را دنبال میکند. استنلی دانن، کارگردان فیلم، گفت که هپبورن در این فیلم آزادتر و شادتر از همیشه بود و این را مدیون همبازیاش آلبرت فینی دانست.