در هفده سالگی، وودسون به دنبال برادرش به هانتینگتون رفت، جایی که امیدوار بود در مدرسه متوسطه جدید برای سیاهپوستان، دبیرستان داگلاس، تحصیل کند. با این حال، وودسون که مجبور بود به عنوان معدنچی زغالسنگ کار کند، تنها توانست زمان بسیار کمی را در هر سال به تحصیل خود اختصاص دهد.