1تولد وب

وب در کرونا، کالیفرنیا متولد شد. پدرش گروهبان نیروی دریایی بود و خانواده به دلیل مأموریت‌های شغلی او مرتباً نقل مکان می‌کردند.

2وب به عنوان خبرنگار در کنتاکی پست کار کرد

گری در سال ۱۹۷۸ به عنوان خبرنگار در کنتاکی پست، روزنامه‌ای محلی که وابسته به سینسیناتی پست بزرگ‌تر بود، مشغول به کار شد.

3وب با سوزان ازدواج کرد

در سال ۱۹۷۹، وب با سوزان بل ازدواج کرد؛ این زوج در نهایت صاحب سه فرزند شدند.

4اولین کار تحقیقی وب

اولین کار تحقیقی بزرگ وب در سال ۱۹۸۰ منتشر شد، زمانی که سینسیناتی پست «ارتباط زغال‌سنگ» را منتشر کرد، مجموعه‌ای هفده قسمتی توسط وب و توماس شفی، خبرنگار پست.

5وب برای روزنامه کلیولند پلین دیلر کار کرد

در سال ۱۹۸۳، وب به کلیولند پلین دیلر نقل مکان کرد و در آنجا به کار تحقیقی خود ادامه داد.

6مجموعه تحقیقاتی «دستکاری حقیقت»

مجموعه‌ای در سال ۱۹۸۵ با عنوان «دستکاری حقیقت»، مشکلاتی را در هیئت پزشکی ایالتی فاش کرد و منجر به تحقیقات مجلس نمایندگان اوهایو شد که به اصلاحات عمده در قانون طبابت ایالتی انجامید.

7وب در سن خوزه مرکوری نیوز منصوب شد

در سال ۱۹۸۸، وب توسط سن خوزه مرکوری نیوز که به دنبال یک خبرنگار تحقیقی بود، استخدام شد. او به دفتر ساکرامنتو اختصاص یافت، جایی که اجازه داشت اکثر داستان‌های خود را انتخاب کند.

8اتحاد تاریک

وب تحقیق درباره «اتحاد تاریک» را در ژوئیه ۱۹۹۵ آغاز کرد.

9وب حقیقت را در مرکوری نیوز منتشر کرد

این مجموعه در سه بخش از ۱۸ تا ۲۰ اوت ۱۹۹۶ در مرکوری نیوز منتشر شد، که هر روز یک مقاله طولانی و یک یا دو مقاله کوتاه‌تر ظاهر می‌شد. همچنین با اطلاعات اضافی، از جمله اسناد ذکر شده در مجموعه و ضبط‌های صوتی از افرادی که در مقالات نقل قول شده بودند، در وب‌سایت مرکوری نیوز قرار گرفت.

10وب مرکوری نیوز را ترک کرد

وب در نوامبر ۱۹۹۷ از روزنامه استعفا داد.

11اتحاد تاریک (کتاب)

وب مجموعه «اتحاد تاریک» را به کتابی گسترش داد که به انتقادات از این مجموعه پاسخ می‌داد و تجربیات او را در نوشتن داستان و برخورد با جنجال‌ها توصیف می‌کرد. این کتاب در سال ۱۹۹۸ با عنوان «اتحاد تاریک: سیا، کنتراها و انفجار کراک کوکائین» منتشر شد.

12خودکشی وب

وب در ۱۰ دسامبر ۲۰۰۴ در خانه خود در کارمایکل با دو زخم گلوله در سر مرده پیدا شد.

13کشتن پیام‌رسان (فیلم ۲۰۱۴)

کشتن پیام‌رسان یک فیلم معمایی آمریکایی محصول ۲۰۱۴ به کارگردانی مایکل کوئستا است. در این فیلم جرمی رنر، ری لیوتا، بری پپر، اندی گارسیا، مری الیزابت وینستد، مایکل شین، الیور پلات، تیم بلیک نلسون، رابرت پاتریک، مایکل کنت ویلیامز و پاز وگا بازی می‌کنند و این فیلم قرار است از ۱۷ اکتبر ۲۰۱۴ در تمام سینماها اکران شود. شرکت‌های تولیدکننده بلوگرس فیلمز و د کامباین هستند.