1تولد
برلوسکونی در سال ۱۹۳۶ در میلان متولد شد و در خانوادهای از طبقه متوسط بزرگ شد.
2فارغالتحصیلی
او در دانشگاه ایالتی میلان در رشته حقوق تحصیل کرد و در سال ۱۹۶۱ با پایاننامهای در مورد جنبههای حقوقی تبلیغات (با درجه ممتاز) فارغالتحصیل شد.
3میلان دو
دوران کاری برلوسکونی با ساختوساز آغاز شد. در دهه ۱۹۷۰ (۱۹۷۰-۱۹۷۹)، او «میلان دو» (به ایتالیایی به معنای «میلان دوم») را ساخت که شامل ۴۰۰۰ آپارتمان مسکونی در شرق میلان بود.
4تلهمیلان
برلوسکونی برای اولین بار در سال ۱۹۷۳ با راهاندازی یک شرکت کوچک تلویزیون کابلی به نام تلهمیلان برای خدمترسانی به واحدهای ساخته شده در املاک خود در سگراته، وارد دنیای رسانه شد. این شبکه در سپتامبر سال بعد شروع به پخش کرد. تلهمیلان اولین شبکه تلویزیونی خصوصی ایتالیا بود و بعدها به کاناله ۵، اولین ایستگاه تلویزیونی خصوصی ملی، تبدیل شد.
5فیناینوست
در سال ۱۹۷۸، برلوسکونی اولین گروه رسانهای خود به نام فیناینوست را تأسیس کرد و به لژ فراماسونری پروپاگاندا دو پیوست.
6آ.ث. میلان
سیلویو برلوسکونی، نخستوزیر ایتالیا که این باشگاه را در سال ۱۹۸۶ خریداری کرد، باسابقه ترین رئیس باشگاه میلان است (۲۳ سال، به دلیل یک دوره خالی دو ساله بین سالهای ۲۰۰۴ و ۲۰۰۶).
7نخستوزیر
برلوسکونی در ژانویه ۱۹۹۴ به سرعت به پیشانی سیاست ایتالیا صعود کرد. او برای اولین بار به مجلس نمایندگان انتخاب شد و پس از انتخابات پارلمانی ۱۹۹۴، زمانی که حزب فورزا ایتالیا تنها سه ماه پس از تأسیس به اکثریت نسبی دست یافت، به عنوان نخستوزیر منصوب شد.
8پیروزی انتخاباتی ۲۰۰۱
در سال ۲۰۰۱، برلوسکونی دوباره به عنوان رهبر ائتلاف راستگرای «خانه آزادی» (به ایتالیایی: La Casa delle Libertà) که شامل اتحادیه دموکراتهای مسیحی و مرکزی، لگا نورد، اتحاد ملی و احزاب دیگر بود، نامزد شد. موفقیت برلوسکونی در انتخابات عمومی مه ۲۰۰۱ منجر به نخستوزیر شدن دوباره او شد، در حالی که ائتلاف او ۴۹.۶ درصد آرا برای مجلس نمایندگان و ۴۲.۵ درصد برای مجلس سنا را کسب کرد.
9شکست در انتخابات منطقهای ۲۰۰۵
در انتخابات منطقهای سال ۲۰۰۵ (۳ آوریل/۴ آوریل ۲۰۰۵)، نامزدهای چپ میانه برای ریاست مناطق در ۱۲ منطقه از ۱۴ منطقهای که کنترل دولتهای محلی و ریاست آنها در خطر بود، پیروز شدند. ائتلاف برلوسکونی تنها دو منطقه (لومباردی و ونتو) را که برای انتخاب مجدد در دسترس بودند، حفظ کرد. سه حزب، اتحادیه دموکراتهای مسیحی و مرکزی، اتحاد ملی و حزب سوسیالیست جدید ایتالیا، تهدید به خروج از دولت برلوسکونی کردند.
10انحلال دولت
برلوسکونی پس از کمی تردید، در ۲۰ آوریل ۲۰۰۵ درخواست انحلال دولت خود را به رئیسجمهور ارائه کرد.
11دولت جدید
در ۲۳ آوریل، او دولت جدیدی را با همان متحدان تشکیل داد، وزرا را تغییر داد و برنامه دولت را اصلاح کرد.
12انتخابات عمومی ۲۰۰۶
انتخابات عمومی آوریل ۲۰۰۶ تحت قانون انتخاباتی جدیدی که به طور یکجانبه توسط احزاب حاکم و با انتقاد شدید اپوزیسیون پارلمانی نوشته شده بود، برگزار شد. نتایج این انتخابات به ائتلاف چپ میانه رومانو پرودی، معروف به «اتحادیه» (اپوزیسیون برلوسکونی)، اکثریت بسیار ناچیزی داد: ۴۹.۸ درصد در برابر ۴۹.۷ درصد برای ائتلاف راست میانه «خانه آزادی» در مجلس سفلی، و برتری دو سناتوری در مجلس سنا (۱۵۸ سناتور برای اتحادیه و ۱۵۶ سناتور برای خانه آزادی).
13درخواست انتخابات زودهنگام
در ۱۸ نوامبر ۲۰۰۷، پس از ادعای جمعآوری بیش از ۷ میلیون امضا برای درخواست از رئیسجمهور جورجو ناپولیتانو جهت برگزاری انتخابات زودهنگام، برلوسکونی از روی رکاب یک خودرو در میدان شلوغ پیازا سان بابیلا در میلان اعلام کرد که فورزا ایتالیا به زودی با حزب «مردم آزادی» (Il Popolo della Libertà) که به نام PdL نیز شناخته میشود، ادغام یا تبدیل خواهد شد. برلوسکونی همچنین اظهار داشت که این جنبش سیاسی جدید میتواند شامل مشارکت احزاب دیگر نیز باشد.
14استعفا
در ۱۲ نوامبر ۲۰۱۱، پس از آخرین جلسه با کابینهاش، برلوسکونی با رئیسجمهور ایتالیا جورجو ناپولیتانو در کاخ کویریناله دیدار کرد تا استعفای خود را تقدیم کند.
15تأسیس مجدد فورزا ایتالیا
در ژوئن ۲۰۱۳، برلوسکونی تأسیس مجدد اولین حزب خود، فورزا ایتالیا را اعلام کرد. در ۱۸ سپتامبر حزب جدید راهاندازی شد و به طور رسمی در ۱۶ نوامبر تأسیس گردید.
16فروش آ.ث. میلان
در ۱۳ آوریل ۲۰۱۷، برلوسکونی پس از ۳۱ سال مالکیت، باشگاه آ.ث. میلان را به مبلغ ۸۳۰ میلیون یورو به شرکت روسونری اسپورت اینوستمنت لوکز فروخت.