1تولد
تئودور روزولت جونیور در ۲۷ اکتبر ۱۸۵۸ در خیابان بیستم شرقی در شهر نیویورک متولد شد.
2ورود به هاروارد
هنگامی که او در ۲۷ سپتامبر ۱۸۷۶ وارد کالج هاروارد شد، پدرش به او توصیه کرد: «ابتدا مراقب اخلاقیات خود باش، سپس سلامتت و در نهایت تحصیلاتت.»
3ازدواج
در بیست و دومین سالگرد تولدش در سال ۱۸۸۰، روزولت با آلیس هاتاوی لی، از چهرههای سرشناس اجتماعی، ازدواج کرد.
4مجلس ایالتی نیویورک
روزولت در سالهای ۱۸۸۲، ۱۸۸۳ و ۱۸۸۴ عضو مجلس ایالتی نیویورک (منطقه ۲۱، شهرستان نیویورک) بود.
5ازدواج دوم
در ۲ دسامبر ۱۸۸۶، روزولت با دوست دوران کودکی و خانوادگیاش، ادیت کرمیت کارو، ازدواج کرد.
6انتخابات ایالتی نیویورک ۱۸۹۸
انتخابات ایالتی نیویورک در ۸ نوامبر ۱۸۹۸ برای انتخاب فرماندار، معاون فرماندار، وزیر ایالتی، بازرس ایالتی، دادستان کل، خزانهدار ایالتی و مهندس ایالتی، و همچنین تمامی اعضای مجلس ایالتی و سنای ایالتی نیویورک برگزار شد.
7معاون رئیسجمهور
روزولت در مارس ۱۹۰۱ به عنوان معاون رئیسجمهور کار خود را آغاز کرد.
8رئیسجمهور
دوره ریاستجمهوری تئودور روزولت در ۱۴ سپتامبر ۱۹۰۱، زمانی که او پس از ترور و مرگ رئیسجمهور ویلیام مککینلی به عنوان بیست و ششمین رئیسجمهور ایالات متحده انتخاب شد، آغاز گردید و در ۴ مارس ۱۹۰۹ به پایان رسید. روزولت تنها ۱۹۴ روز معاون رئیسجمهور بود که به مقام ریاستجمهوری رسید. او که یک جمهوریخواه بود، در سال ۱۹۰۴ برای یک دوره کامل چهار ساله نامزد شد و با شکست دادن آسان آلتون بی. پارکر، نامزد دموکراتها، پیروز شد. پس از پیروزی جمهوریخواهان در انتخابات ریاستجمهوری ۱۹۰۸، ویلیام هوارد تفت، جانشین منتخب و مورد حمایت او، جایگزینش شد.
9دوره دوم
انتخابات ریاستجمهوری ایالات متحده در سال ۱۹۰۴، سیامین انتخابات چهارساله ریاستجمهوری بود که در سهشنبه ۸ نوامبر ۱۹۰۴ برگزار شد. تئودور روزولت، رئیسجمهور جمهوریخواه وقت، آلتون بی. پارکر، نامزد دموکراتها را شکست داد. پیروزی روزولت او را به اولین رئیسجمهوری تبدیل کرد که پس از رسیدن به مقام ریاستجمهوری به دلیل مرگ سلف خود، توانست در یک انتخابات مستقل برای یک دوره کامل پیروز شود.
10سوءقصد
در ۱۴ اکتبر ۱۹۱۲، هنگام مبارزات انتخاباتی در میلواکی، ویسکانسین، روزولت توسط صاحب یک میخانه به نام جان فلامانگ شرانک مورد اصابت گلوله قرار گرفت. گلوله پس از نفوذ به قاب عینک فولادیاش و عبور از یک نسخه ضخیم (۵۰ صفحهای) تا شده از سخنرانیاش با عنوان «آرمان ترقیخواهانه بزرگتر از هر فردی است» که در جیب کتش داشت، در قفسه سینهاش گیر کرد.
11مرگ
در شب ۵ ژانویه ۱۹۱۹، روزولت دچار مشکلات تنفسی شد. پس از دریافت درمان از پزشک خود، دکتر جورج دابلیو. فالر، احساس بهتری کرد و به رختخواب رفت. آخرین کلمات روزولت خطاب به خدمتکار خانوادگیشان، جیمز آموس، این بود: «لطفاً آن چراغ را خاموش کن، جیمز.» بین ساعت ۴:۰۰ تا ۴:۱۵ صبح روز بعد، روزولت در خواب در ساگامور هیل درگذشت؛ علت مرگ جدا شدن لخته خون از یکی از سیاهرگها و حرکت آن به سمت ریههایش بود.
12مرگ پدر
مرگ ناگهانی پدرش در ۹ فوریه ۱۸۷۸، روزولت را ویران کرد، اما او سرانجام بهبود یافت و فعالیتهای خود را دوچندان کرد. روزولت برنامه قبلی خود برای تحصیل در رشته علوم طبیعی را کنار گذاشت و تصمیم گرفت در دانشکده حقوق کلمبیا تحصیل کند و به خانه خانوادگیشان در شهر نیویورک بازگشت.