چرچیل برای مدت کوتاهی به عنوان ستوان در هنگ سواره‌نظام سبک آفریقای جنوبی به ارتش پیوست

در ژانویه ۱۹۰۰، چرچیل برای مدت کوتاهی به عنوان ستوان در هنگ سواره‌نظام سبک آفریقای جنوبی به ارتش بازگشت و به نبرد ردورز بولر برای شکستن محاصره لیدی‌اسمیت و تصرف پرتوریا پیوست. او از اولین نیروهای بریتانیایی در هر دو مکان بود. او و پسرعمویش، نهمین دوک مارلبرو، خواستار تسلیم ۵۲ نگهبان اردوگاه اسرای بوئر شدند و آن را دریافت کردند. در طول جنگ، او علناً تعصبات ضد بوئر را سرزنش می‌کرد و خواستار رفتار با آن‌ها با «سخاوت و مدارا» بود و پس از جنگ نیز از بریتانیایی‌ها خواست که در پیروزی بزرگوار باشند.

ممکن است دارای خطا باشد.