The Major Bowes Amateur Hour
Il a obtenu sa première chance en 1935 lorsque sa mère a persuadé un groupe de chant local, les 3 Flashes, de le laisser se joindre à eux. Fred Tamburro, le baryton du groupe, a déclaré que "Frank traînait autour de nous comme si nous étions des dieux ou quelque chose du genre", admettant qu'ils ne l'avaient pris à bord que parce qu'il possédait une voiture et pouvait conduire le groupe. Sinatra a rapidement appris qu'ils auditionnaient pour l'émission Major Bowes Amateur Hour et a "supplié" le groupe de l'intégrer au numéro. Avec Sinatra, le groupe est devenu connu sous le nom de Hoboken Four et a réussi une audition auprès d'Edward Bowes pour apparaître dans l'émission Major Bowes Amateur Hour. Ils ont chacun gagné 12,50 $ pour cette apparition, ont fini par attirer 40 000 votes et ont remporté le premier prix : un contrat de six mois pour se produire sur scène et à la radio à travers les États-Unis.
