Transfert à Chelsea
Weah a signé pour le club de Premier League Chelsea en prêt de Milan le 11 janvier 2000, dans le cadre d'un accord qui le garderait avec le club de l'ouest de Londres jusqu'à la fin de la saison anglaise 1999-2000. Bien qu'il ait dépassé son apogée, le passage de Weah en Angleterre a été considéré comme un succès, en particulier à Chelsea où il s'est immédiatement attaché aux fans en marquant le but de la victoire contre les rivaux de Tottenham Hotspur lors de ses débuts, et a marqué d'autres buts en championnat contre Wimbledon et Liverpool. Il a également marqué deux fois lors de la victoire de Chelsea en FA Cup 1999-2000, inscrivant des buts cruciaux contre Leicester City et Gillingham. Cela l'a conduit à être titulaire lors de la finale, que Chelsea a remportée 1-0.
