1Naissance
Trippe est né à Sea Bright, dans le New Jersey, le 27 juin 1899. Il était l'arrière-arrière-petit-fils du lieutenant John Trippe, capitaine de l'USS Vixen.
2Études secondaires
Trippe a fréquenté la Bovea School et a obtenu son diplôme de la Hill School en 1917.
3Formation avec la marine des États-Unis
Il s'est inscrit à l'université Yale mais l'a quittée lorsque les États-Unis sont entrés dans la Première Guerre mondiale pour postuler à une formation de pilote auprès de la marine des États-Unis. Après avoir terminé sa formation en juin 1918, il a été désigné aviateur naval et nommé enseigne dans la réserve de la marine des États-Unis.
4Première réunion de la National Intercollegiate Flying Association
Trippe était trésorier lors de la première réunion de la National Intercollegiate Flying Association en 1920.
5Diplôme
La fin de la Première Guerre mondiale l'a empêché de participer aux combats. Après sa démobilisation du service actif, il est retourné à Yale, où il a obtenu son diplôme en 1921.
6Long Island Airways
Après avoir obtenu son diplôme à Yale, Trippe a commencé à travailler à Wall Street, mais s'est rapidement ennuyé. En 1922, il a levé des fonds auprès de ses anciens camarades de Yale, leur vendant des actions de sa nouvelle compagnie aérienne, un service de taxi aérien pour les riches et les puissants appelé Long Island Airways.
7Colonial Air Transport
Sollicitant à nouveau ses riches amis de Yale, Trippe a investi dans une compagnie aérienne nommée Colonial Air Transport, qui a obtenu une nouvelle route et un contrat de poste aérienne le 7 octobre 1925.
8Pan American Airways
Intéressé par des opérations dans les Caraïbes, Trippe a créé l'Aviation Corporation of the Americas. Basée en Floride, l'entreprise allait devenir le transporteur national officieux des États-Unis, la Pan American Airways, communément appelée Pan Am.
9Premier vol de la Pan Am
Le premier vol de la Pan Am a décollé le 19 octobre 1927 de Key West, en Floride, à destination de La Havane, à Cuba, à bord d'un hydravion Fairchild FC-2 loué, qui était en cours de livraison à la West Indian Aerial Express en République dominicaine.
10Mariage
Trippe a épousé Elizabeth "Betty" Stettinius Trippe (1904–1983), sœur du secrétaire d'État américain Edward R. Stettinius Jr., en 1928.
11Président du Maidstone Club
Trippe était membre du Royal and Ancient Golf Club of St Andrews en Écosse et président du Maidstone Club à East Hampton, dans l'État de New York, de 1940 à 1944.
12Premier vol commercial régulier en jet de la Pan Am
Trippe a rapidement reconnu les opportunités offertes par les avions à réaction et a commandé plusieurs Boeing 707 et Douglas DC-8. Le premier vol régulier en jet de la Pan Am a été effectué le 26 octobre 1958 par le 707 Clipper America, au départ de l'aéroport international d'Idlewild (aujourd'hui JFK) vers l'aéroport du Bourget, à Paris. Les nouveaux jets ont permis à la Pan Am de réduire le temps de vol de près de moitié, d'introduire des tarifs plus bas et de transporter davantage de passagers au total.
13Prix Tony Jannus
En 1965, Trippe a reçu le prix Tony Jannus pour ses contributions distinguées à l'aviation commerciale.
14Trippe quitte la présidence
Trippe a quitté la présidence de la compagnie aérienne en 1968. Il a continué à assister aux réunions du conseil d'administration et a conservé un bureau dans l'immeuble de la compagnie sur Park Avenue.
15Décès
Trippe a subi un accident vasculaire cérébral en septembre 1980, ce qui l'a contraint à réduire sa charge de travail ; il est décédé après avoir subi un second accident vasculaire cérébral à son domicile de New York le 3 avril 1981, à l'âge de 81 ans. Il est enterré au cimetière de Green-Wood à Brooklyn.