ההתקפה של הגראנמה
במהלך גלותו במקסיקו, השתתף בהכנות למשלחת הסירה גראנמה לקובה. כאשר נחיתת הגראנמה נכשלה ו-82 חברי המשלחת התגלו על ידי כוחות הממשלה זמן קצר לאחר מכן, ראול היה אחד מ-12 הלוחמים היחידים שהצליחו להגיע למקום מבטחים בהרי סיירה מאסטרה, והיוו את הגרעין של צבא המורדים המתהווה (ראו המהפכה הקובנית). כאחיו של פידל ויד ימינו המהימן, ובהתחשב ביכולות המנהיגות שהוכיח במהלך ואחרי ההתקפה על מונקדה, הוטלו עליו פיקודים גדולים יותר ויותר.
