ב-1 בדצמבר 1999, לאחר שבועות של לחימה עזה, השתלטו כוחות רוסיים בפיקודו של אלוף-משנה ולדימיר שמאנוב על אלחן-יורט, כפר השוכן מדרום לגרוזני. הלוחמים הצ'צ'נים והזרים גרמו אבדות כבדות לכוחות הרוסיים, ועל פי הדיווחים הרגו יותר מ-70 חיילים רוסים לפני שנסוגו, תוך שהם סופגים אבדות כבדות בעצמם.
האספה המכוננת התומכת בצ'אווס ניסחה לאחר מכן חוקה חדשה. משאל העם בדצמבר 1999 בשאלה האם לאמץ אותה ראה אחוזי הצבעה נמוכים עם שיעור הימנעות של מעל 50%. עם זאת, 72% מאלו שכן הצביעו אישרו את אימוץ החוקה החדשה. החוקה כללה שפה פרוגרסיבית בנושאי הגנה על הסביבה ועל ילידים, ערבויות חברתיות-כלכליות והטבות מדינה, אך גם העניקה סמכויות גדולות יותר לצ'אווס.
ארנו החליט לפתח מרכז בניו יורק כדי לנהל את הנוכחות של LVMH בארצות הברית. התוצאה הייתה מגדל LVMH שנפתח בדצמבר 1999.
ויליאמס ואשתו השנייה מרשה הקימו ארגון פילנתרופי בשם "קרן וינדפול" (Windfall Foundation) כדי לגייס כסף עבור עמותות צדקה רבות. בדצמבר 1999, הוא שר בצרפתית בווידאו קליפ בהשראת ה-BBC של ידוענים בינלאומיים המבצעים גרסת כיסוי לסינגל של הרולינג סטונז "It's Only Rock 'n Roll (But I Like It)" עבור עמותת הצדקה Children's Promise.
ב-4 בדצמבר 1999, טען מפקד הכוחות הרוסיים בצפון הקווקז, הגנרל ויקטור קזנצב, כי גרוזני נתונה במצור מלא על ידי כוחות רוסיים.
הבדלנים בעיירה אורוס-מרטן הציעו גם הם התנגדות עזה, תוך שימוש בטקטיקות גרילה שרוסיה ביקשה להימנע מהן; עד ה-9 בדצמבר 1999, כוחות רוסיים עדיין הפציצו את אורוס-מרטן, אף שמפקדים צ'צ'נים אמרו שלוחמיהם כבר נסוגו משם.
כוחות רוסיים החלו בכיבוש שני גשרים המקשרים את שאלי לבירה, ועד ה-11 בדצמבר 1999, כוחות רוסיים כיתרו את שאלי והחלו לדחוק לאט את הבדלנים החוצה.
טרגדיית וארגאס הייתה אסון טבע שהתרחש במדינת וארגאס, ונצואלה ב-14–16 בדצמבר 1999, כאשר גשמים עזים גרמו לשיטפונות בזק וזרימות פסולת שהרגו עשרות אלפי אנשים, הרסו אלפי בתים והובילו לקריסה מוחלטת של התשתית במדינה.
ב-15 בדצמבר 1999, סמל ראשון ג'וזף סופונצ'יץ' מהגדוד ה-3/קבוצת הכוחות המיוחדים ה-10 (מוטס) נהרג, כאשר רכב ה-HMMWV שבו נסע עלה על מוקש נגד טנקים שהוטמן על ידי אלבנים ונועד לפגוע בכוח הרוסי שאיתו סייר הצוות של סמ"ר סופונצ'יץ' בקוסובסקה קמניצה.
לאחר מכן לקחה ג'ולי את תפקיד המשנה של מטופלת נפשית סוציופתית בסרט "נערה בהפרעה" (Girl, Interrupted), שיצא ב-21 בדצמבר 1999, עיבוד לספר הזיכרונות של סוזנה קייסן באותו שם. ג'ולי זכתה בפרס גלובוס הזהב השלישי שלה, בפרס גילדת שחקני המסך השני שלה, ובפרס אוסקר לשחקנית המשנה הטובה ביותר בשנת 2000.
ה-PocketStation הייתה קונסולת משחקים מיניאטורית שנוצרה על ידי SCE כציוד היקפי עבור ה-PlayStation המקורית. היא יצאה באופן בלעדי ביפן ב-23 בדצמבר 1999, וכללה מסך LCD מונוכרומי, רמקול, שעון זמן אמת ויכולת תקשורת אינפרא-אדום. ניתן היה להשתמש בה גם ככרטיס זיכרון סטנדרטי של PlayStation על ידי חיבורה לחריץ כרטיס זיכרון של PlayStation.
בראיון בדצמבר 1999 אמר בן לאדן כי הוא מרגיש שהאמריקאים "קרובים מדי למכה", וראה בכך פרובוקציה לעולם המוסלמי כולו. ניתוח אחד של טרור מתאבדים הציע שללא כוחות אמריקאים בערב הסעודית, אל-קאעידה כנראה לא הייתה מצליחה לגרום לאנשים להתחייב למשימות התאבדות.
גם בשנת 1999, מגזין טיים בחר בבזוס לאיש השנה, כשהכיר בהצלחת החברה בהפיכת הקניות המקוונות לפופולריות.
ברשימת הכבוד של השנה החדשה מתאריך 30 בדצמבר 1999, אליזבת השנייה סימנה את כוונתה להעניק לו את תואר האבירות Knight Bachelor עבור "שירותיו ליזמות".
ב-31 בדצמבר 1999 התפטר ילצין באופן בלתי צפוי, ועל פי חוקת רוסיה, פוטין הפך לנשיא בפועל של הפדרציה הרוסית.
לכבוד חגיגות ה"ספירה לאחור לשנת 2000" ב-31 בדצמבר 1999, הותקנו על המגדל אורות מהבהבים וזרקורים בעלי עוצמה גבוהה. במהלך שלוש הדקות האחרונות של השנה, האורות נדלקו החל מבסיס המגדל והמשיכו עד שהגיעו לראשו כדי לקבל את פני שנת 2000 במופע זיקוקים ענק. תערוכה מעל קפיטריה בקומה הראשונה מנציחה אירוע זה. הזרקורים בראש המגדל הפכו אותו למגדלור בשמי הלילה של פריז, ו-20,000 נורות מהבהבות העניקו למגדל מראה נוצץ במשך חמש דקות בכל שעה עגולה.
ב-1 בדצמבר 1999, לאחר שבועות של לחימה עזה, השתלטו כוחות רוסיים בפיקודו של אלוף-משנה ולדימיר שמאנוב על אלחן-יורט, כפר השוכן מדרום לגרוזני. הלוחמים הצ'צ'נים והזרים גרמו אבדות כבדות לכוחות הרוסיים, ועל פי הדיווחים הרגו יותר מ-70 חיילים רוסים לפני שנסוגו, תוך שהם סופגים אבדות כבדות בעצמם.
האספה המכוננת התומכת בצ'אווס ניסחה לאחר מכן חוקה חדשה. משאל העם בדצמבר 1999 בשאלה האם לאמץ אותה ראה אחוזי הצבעה נמוכים עם שיעור הימנעות של מעל 50%. עם זאת, 72% מאלו שכן הצביעו אישרו את אימוץ החוקה החדשה. החוקה כללה שפה פרוגרסיבית בנושאי הגנה על הסביבה ועל ילידים, ערבויות חברתיות-כלכליות והטבות מדינה, אך גם העניקה סמכויות גדולות יותר לצ'אווס.
ארנו החליט לפתח מרכז בניו יורק כדי לנהל את הנוכחות של LVMH בארצות הברית. התוצאה הייתה מגדל LVMH שנפתח בדצמבר 1999.
ויליאמס ואשתו השנייה מרשה הקימו ארגון פילנתרופי בשם "קרן וינדפול" (Windfall Foundation) כדי לגייס כסף עבור עמותות צדקה רבות. בדצמבר 1999, הוא שר בצרפתית בווידאו קליפ בהשראת ה-BBC של ידוענים בינלאומיים המבצעים גרסת כיסוי לסינגל של הרולינג סטונז "It's Only Rock 'n Roll (But I Like It)" עבור עמותת הצדקה Children's Promise.
ב-4 בדצמבר 1999, טען מפקד הכוחות הרוסיים בצפון הקווקז, הגנרל ויקטור קזנצב, כי גרוזני נתונה במצור מלא על ידי כוחות רוסיים.
הבדלנים בעיירה אורוס-מרטן הציעו גם הם התנגדות עזה, תוך שימוש בטקטיקות גרילה שרוסיה ביקשה להימנע מהן; עד ה-9 בדצמבר 1999, כוחות רוסיים עדיין הפציצו את אורוס-מרטן, אף שמפקדים צ'צ'נים אמרו שלוחמיהם כבר נסוגו משם.
כוחות רוסיים החלו בכיבוש שני גשרים המקשרים את שאלי לבירה, ועד ה-11 בדצמבר 1999, כוחות רוסיים כיתרו את שאלי והחלו לדחוק לאט את הבדלנים החוצה.
טרגדיית וארגאס הייתה אסון טבע שהתרחש במדינת וארגאס, ונצואלה ב-14–16 בדצמבר 1999, כאשר גשמים עזים גרמו לשיטפונות בזק וזרימות פסולת שהרגו עשרות אלפי אנשים, הרסו אלפי בתים והובילו לקריסה מוחלטת של התשתית במדינה.
ב-15 בדצמבר 1999, סמל ראשון ג'וזף סופונצ'יץ' מהגדוד ה-3/קבוצת הכוחות המיוחדים ה-10 (מוטס) נהרג, כאשר רכב ה-HMMWV שבו נסע עלה על מוקש נגד טנקים שהוטמן על ידי אלבנים ונועד לפגוע בכוח הרוסי שאיתו סייר הצוות של סמ"ר סופונצ'יץ' בקוסובסקה קמניצה.
לאחר מכן לקחה ג'ולי את תפקיד המשנה של מטופלת נפשית סוציופתית בסרט "נערה בהפרעה" (Girl, Interrupted), שיצא ב-21 בדצמבר 1999, עיבוד לספר הזיכרונות של סוזנה קייסן באותו שם. ג'ולי זכתה בפרס גלובוס הזהב השלישי שלה, בפרס גילדת שחקני המסך השני שלה, ובפרס אוסקר לשחקנית המשנה הטובה ביותר בשנת 2000.
ה-PocketStation הייתה קונסולת משחקים מיניאטורית שנוצרה על ידי SCE כציוד היקפי עבור ה-PlayStation המקורית. היא יצאה באופן בלעדי ביפן ב-23 בדצמבר 1999, וכללה מסך LCD מונוכרומי, רמקול, שעון זמן אמת ויכולת תקשורת אינפרא-אדום. ניתן היה להשתמש בה גם ככרטיס זיכרון סטנדרטי של PlayStation על ידי חיבורה לחריץ כרטיס זיכרון של PlayStation.
בראיון בדצמבר 1999 אמר בן לאדן כי הוא מרגיש שהאמריקאים "קרובים מדי למכה", וראה בכך פרובוקציה לעולם המוסלמי כולו. ניתוח אחד של טרור מתאבדים הציע שללא כוחות אמריקאים בערב הסעודית, אל-קאעידה כנראה לא הייתה מצליחה לגרום לאנשים להתחייב למשימות התאבדות.
גם בשנת 1999, מגזין טיים בחר בבזוס לאיש השנה, כשהכיר בהצלחת החברה בהפיכת הקניות המקוונות לפופולריות.
ברשימת הכבוד של השנה החדשה מתאריך 30 בדצמבר 1999, אליזבת השנייה סימנה את כוונתה להעניק לו את תואר האבירות Knight Bachelor עבור "שירותיו ליזמות".
ב-31 בדצמבר 1999 התפטר ילצין באופן בלתי צפוי, ועל פי חוקת רוסיה, פוטין הפך לנשיא בפועל של הפדרציה הרוסית.
לכבוד חגיגות ה"ספירה לאחור לשנת 2000" ב-31 בדצמבר 1999, הותקנו על המגדל אורות מהבהבים וזרקורים בעלי עוצמה גבוהה. במהלך שלוש הדקות האחרונות של השנה, האורות נדלקו החל מבסיס המגדל והמשיכו עד שהגיעו לראשו כדי לקבל את פני שנת 2000 במופע זיקוקים ענק. תערוכה מעל קפיטריה בקומה הראשונה מנציחה אירוע זה. הזרקורים בראש המגדל הפכו אותו למגדלור בשמי הלילה של פריז, ו-20,000 נורות מהבהבות העניקו למגדל מראה נוצץ במשך חמש דקות בכל שעה עגולה.
