אחד במאי 1900
היה שותף לארגון אסיפת המונים חשאית של פועלים לאחד במאי 1900, שבה עודד בהצלחה רבים מהגברים לצאת לשביתה. בשלב זה, המשטרה החשאית של האימפריה – האוכראנה – הייתה מודעת לפעילותו של סטלין בתוך המילייה המהפכני של טפליס. הם ניסו לעצור אותו במרץ 1901, אך הוא נמלט וירד למחתרת, כשהוא חי מתרומות של חברים ואוהדים.
