בתחילת מאי 1942, יפן יזמה פעולות לכיבוש פורט מורסבי באמצעות תקיפה אמפיבית ובכך לנתק את קווי התקשורת והאספקה בין ארצות הברית לאוסטרליה. הפלישה המתוכננת סוכלה כאשר כוח משימה של בעלות הברית, שהתבסס על שתי נושאות מטוסים אמריקאיות, נלחם בכוחות הצי היפני לתיקו בקרב ים האלמוגים.
חששות שיפן עשויה להשתמש בבסיסים במדגסקר שבשליטת וישי גרמו לבריטים לפלוש לאי (5 במאי – 6 בנובמבר 1942).
בסוף מאי 1942, ליווה אייזנהאואר את לוטננט גנרל הנרי ה. ארנולד, המפקד הכללי של חיל האוויר של צבא ארצות הברית, ללונדון כדי להעריך את יעילותו של מפקד הזירה באנגליה, מייג'ור גנרל ג'יימס אי. צ'ייני.
קרב חרקוב השני או מבצע פרדריכוס היה מתקפת נגד מוצלחת של מדינות הציר באזור סביב חרקוב. מבצע פרדריכוס התקיים בין ה-12 ל-28 במאי 1942. הקרב היה ניצחון גרמני מוחץ.
לאחר פשיטת דוליטל ערך הצבא הקיסרי היפני מבצע סריקות נרחב במחוזות ג'ג'יאנג וג'יאנגשי שבסין, הידוע כיום כמערכת ג'ג'יאנג–ג'יאנגשי. מטרות המבצע היו לאתר את אנשי צוות האוויר האמריקאים ששרדו, להעניש את הסינים שסייעו להם ולהשמיד בסיסי אוויר. המבצע החל ב-15 במאי 1942 בהשתתפות 40 גדודי חי"ר ו-15–16 גדודי ארטילריה, אך נהדף בידי הכוחות הסיניים בספטמבר.
באמצע מאי, פתחה יפן במערכת ג'ג'יאנג-ג'יאנגשי, שנמשכה מ-15 במאי עד 4 בספטמבר בסין, במטרה לנקום בסינים שסייעו לטייסים האמריקאים ששרדו את הפשיטה של דוליטל.
ב-20 במאי הגיע שר החוץ הסובייטי, ויאצ'סלב מולוטוב, ללונדון ושהה בה עד ה-28 במאי לפני שהמשיך לוושינגטון. מטרת הביקור הייתה לחתום על חוזה ידידות, אך מולוטוב רצה לעשות זאת על בסיס ויתורים טריטוריאליים מסוימים בנוגע לפולין והמדינות הבלטיות. צ'רצ'יל ואידן פעלו למען פשרה, ובסופו של דבר גובש חוזה לעשרים שנה, אך שאלת הגבולות הושארה בהמתנה. מולוטוב ביקש גם חזית שנייה באירופה, אך כל שצ'רצ'יל יכול היה לעשות הוא לאשר שההכנות בעיצומן ולא לתת הבטחות לגבי תאריך.
תיאודור ג'ון קזינסקי נולד ב-22 במאי 1942 בשיקגו, אילינוי, להורים ממעמד הפועלים וונדה תרזה (לבית דומבק) ותיאודור ריצ'רד קזינסקי, יצרן נקניקיות.
העיר הגרמנית קלן הופצצה ב-262 פשיטות אוויריות נפרדות על ידי בעלות הברית במהלך מלחמת העולם השנייה, כולן על ידי חיל האוויר המלכותי.
קרב גזאלה התחולל במהלך המערכה במדבר המערבי, ממערב לנמל טוברוק בלוב, בין ה-26 במאי ל-21 ביוני 1942. כאשר שני הצדדים הגיעו לסף תשישות, בלמה הארמייה השמינית את התקדמות מדינות הציר בקרב אל-עלמיין הראשון. כדי לתמוך בהתקדמות מדינות הציר למצרים, נדחתה המתקפה המתוכננת על מלטה (מבצע הרקולס). הבריטים הצליחו להחיות את מלטה כבסיס להתקפות על שיירות אספקה של מדינות הציר ללוב, מה שהקשה מאוד על קשיי האספקה של מדינות הציר באל-עלמיין.
צ'רצ'יל הרגיש מרוצה מאוד מהמשא ומתן הזה ואמר זאת כשפנה לרוזוולט ב-27 בחודש.
בתחילת מאי 1942, יפן יזמה פעולות לכיבוש פורט מורסבי באמצעות תקיפה אמפיבית ובכך לנתק את קווי התקשורת והאספקה בין ארצות הברית לאוסטרליה. הפלישה המתוכננת סוכלה כאשר כוח משימה של בעלות הברית, שהתבסס על שתי נושאות מטוסים אמריקאיות, נלחם בכוחות הצי היפני לתיקו בקרב ים האלמוגים.
חששות שיפן עשויה להשתמש בבסיסים במדגסקר שבשליטת וישי גרמו לבריטים לפלוש לאי (5 במאי – 6 בנובמבר 1942).
בסוף מאי 1942, ליווה אייזנהאואר את לוטננט גנרל הנרי ה. ארנולד, המפקד הכללי של חיל האוויר של צבא ארצות הברית, ללונדון כדי להעריך את יעילותו של מפקד הזירה באנגליה, מייג'ור גנרל ג'יימס אי. צ'ייני.
קרב חרקוב השני או מבצע פרדריכוס היה מתקפת נגד מוצלחת של מדינות הציר באזור סביב חרקוב. מבצע פרדריכוס התקיים בין ה-12 ל-28 במאי 1942. הקרב היה ניצחון גרמני מוחץ.
לאחר פשיטת דוליטל ערך הצבא הקיסרי היפני מבצע סריקות נרחב במחוזות ג'ג'יאנג וג'יאנגשי שבסין, הידוע כיום כמערכת ג'ג'יאנג–ג'יאנגשי. מטרות המבצע היו לאתר את אנשי צוות האוויר האמריקאים ששרדו, להעניש את הסינים שסייעו להם ולהשמיד בסיסי אוויר. המבצע החל ב-15 במאי 1942 בהשתתפות 40 גדודי חי"ר ו-15–16 גדודי ארטילריה, אך נהדף בידי הכוחות הסיניים בספטמבר.
באמצע מאי, פתחה יפן במערכת ג'ג'יאנג-ג'יאנגשי, שנמשכה מ-15 במאי עד 4 בספטמבר בסין, במטרה לנקום בסינים שסייעו לטייסים האמריקאים ששרדו את הפשיטה של דוליטל.
ב-20 במאי הגיע שר החוץ הסובייטי, ויאצ'סלב מולוטוב, ללונדון ושהה בה עד ה-28 במאי לפני שהמשיך לוושינגטון. מטרת הביקור הייתה לחתום על חוזה ידידות, אך מולוטוב רצה לעשות זאת על בסיס ויתורים טריטוריאליים מסוימים בנוגע לפולין והמדינות הבלטיות. צ'רצ'יל ואידן פעלו למען פשרה, ובסופו של דבר גובש חוזה לעשרים שנה, אך שאלת הגבולות הושארה בהמתנה. מולוטוב ביקש גם חזית שנייה באירופה, אך כל שצ'רצ'יל יכול היה לעשות הוא לאשר שההכנות בעיצומן ולא לתת הבטחות לגבי תאריך.
תיאודור ג'ון קזינסקי נולד ב-22 במאי 1942 בשיקגו, אילינוי, להורים ממעמד הפועלים וונדה תרזה (לבית דומבק) ותיאודור ריצ'רד קזינסקי, יצרן נקניקיות.
העיר הגרמנית קלן הופצצה ב-262 פשיטות אוויריות נפרדות על ידי בעלות הברית במהלך מלחמת העולם השנייה, כולן על ידי חיל האוויר המלכותי.
קרב גזאלה התחולל במהלך המערכה במדבר המערבי, ממערב לנמל טוברוק בלוב, בין ה-26 במאי ל-21 ביוני 1942. כאשר שני הצדדים הגיעו לסף תשישות, בלמה הארמייה השמינית את התקדמות מדינות הציר בקרב אל-עלמיין הראשון. כדי לתמוך בהתקדמות מדינות הציר למצרים, נדחתה המתקפה המתוכננת על מלטה (מבצע הרקולס). הבריטים הצליחו להחיות את מלטה כבסיס להתקפות על שיירות אספקה של מדינות הציר ללוב, מה שהקשה מאוד על קשיי האספקה של מדינות הציר באל-עלמיין.
צ'רצ'יל הרגיש מרוצה מאוד מהמשא ומתן הזה ואמר זאת כשפנה לרוזוולט ב-27 בחודש.
