בעקבות סרט הגנגסטרים שצולם קודם לכן "Hell's Kitchen" (1998), ג'ולי חזרה למסך ב-"Playing by Heart", שיצא ב-18 בדצמבר 1998, כחלק מצוות שחקנים שכלל את שון קונרי, ג'יליאן אנדרסון וראיין פיליפה. על סרט זה זכתה ג'ולי בפרס הופעת הפריצה מטעם המועצה הלאומית לביקורת סרטים.
