שנתיים לאחר סיום לימודיו בקולומביה, אובמה חזר לשיקגו לאחר שנשכר כמנהל פרויקט הפיתוח הקהילתי, ארגון קהילתי מבוסס כנסייה שכלל במקור שמונה קהילות קתוליות ברוזלנד, וסט פולמן וריברדייל שבצד הדרומי של שיקגו. הוא עבד שם כמארגן קהילתי מיוני 1985 עד מאי 1988.
