1לידה
ברלוסקוני נולד במילאנו ב-1936, שם גדל במשפחה ממעמד הביניים.
2סיום לימודים
הוא למד משפטים באוניברסיטה הממלכתית (Università Statale) במילאנו, וסיים את לימודיו (בהצטיינות) בשנת 1961, עם תזה על ההיבטים המשפטיים של פרסום.
3מילאנו דואה
הקריירה העסקית של ברלוסקוני החלה בבנייה. בשנות ה-70 (1970-1979), הוא בנה את מילאנו דואה (באיטלקית: "מילאנו שתיים"), פרויקט של 4,000 דירות מגורים ממזרח למילאנו.
4טלה-מילאנו
ברלוסקוני נכנס לעולם התקשורת לראשונה ב-1973, על ידי הקמת חברת טלוויזיה בכבלים קטנה, טלה-מילאנו, כדי לשרת את היחידות שנבנו בנכסיו בסגראטה. היא החלה לשדר בספטמבר בשנה שלאחר מכן. טלה-מילאנו הייתה ערוץ הטלוויזיה הפרטי האיטלקי הראשון, ובהמשך התפתחה ל-Canale 5, תחנת הטלוויזיה הפרטית הלאומית הראשונה.
5פינינבסט
בשנת 1978 הקים ברלוסקוני את קבוצת המדיה הראשונה שלו, פינינבסט, והצטרף ללשכה הבונים החופשיים P2 (Propaganda Due).
6מילאן
ראש ממשלת איטליה סילביו ברלוסקוני, שרכש את המועדון ב-1986, הוא הנשיא בעל תקופת הכהונה הארוכה ביותר של מילאן (23 שנים, בשל תקופת ואקנסי של שנתיים בין 2004 ל-2006).
7ראש ממשלה
ברלוסקוני עלה במהירות לקדמת הבמה הפוליטית האיטלקית בינואר 1994. הוא נבחר לבית הנבחרים בפעם הראשונה ומונה לראש ממשלה בעקבות הבחירות לפרלמנט ב-1994, כאשר מפלגת פורצה איטליה השיגה רוב יחסי שלושה חודשים בלבד לאחר הקמתה.
8ניצחון בבחירות 2001
בשנת 2001, ברלוסקוני התמודד שוב, כמנהיג הקואליציה הימנית "בית החירויות" (באיטלקית: La Casa delle Libertà), שכללה את איחוד הנוצרים והדמוקרטים מהמרכז, הליגה הצפונית, הברית הלאומית ומפלגות נוספות. הצלחתו של ברלוסקוני בבחירות הכלליות במאי 2001 הובילה לכך שהפך שוב לראש ממשלה, כאשר הקואליציה קיבלה 49.6% מהקולות לבית הנבחרים ו-42.5% לסנאט.
9הפסד בבחירות האזוריות ב-2005
בבחירות האזוריות ב-2005 (3 באפריל/4 באפריל 2005), מועמדי המרכז-שמאל לנשיאות האזורית ניצחו ב-12 מתוך 14 אזורים שבהם עמדו על הפרק השליטה בממשלות המקומיות ובנשיאות. הקואליציה של ברלוסקוני החזיקה רק בשניים מהאזורים (לומברדיה וונטו) שעמדו לבחירה מחדש. שלוש מפלגות, איחוד הנוצרים והדמוקרטים מהמרכז, הברית הלאומית והמפלגה הסוציאליסטית האיטלקית החדשה, איימו לפרוש מממשלת ברלוסקוני.
10פירוק הממשלה
ברלוסקוני, לאחר היסוס מסוים, הגיש לנשיא הרפובליקה בקשה לפירוק ממשלתו ב-20 באפריל 2005.
11ממשלה חדשה
ב-23 באפריל הוא הקים ממשלה חדשה עם אותם בעלי ברית, תוך ביצוע שינויים בשרים ותיקון תוכנית הממשלה.
12הבחירות הכלליות ב-2006
הבחירות הכלליות באפריל 2006 נערכו תחת חוק בחירות חדש שנכתב באופן חד-צדדי על ידי מפלגות השלטון תוך ביקורת חריפה מצד האופוזיציה הפרלמנטרית. תוצאות בחירות אלו העניקו לקואליציית המרכז-שמאל של רומנו פרודי, הידועה בשם "האיחוד" (האופוזיציה של ברלוסקוני), רוב דחוק מאוד: 49.8% לעומת 49.7% לקואליציית המרכז-ימין "בית החירויות" בבית התחתון, ויתרון של שני סנאטורים בסנאט (158 סנאטורים ל"איחוד" ו-156 ל"בית החירויות").
13דרישה לבחירות חדשות
ב-18 בנובמבר 2007, לאחר שטען לאיסוף של יותר מ-7 מיליון חתימות הדורשות מנשיא הרפובליקה ג'ורג'ו נפוליטנו להכריז על בחירות חדשות, הודיע ברלוסקוני ממדרגת מכונית בפיאצה סן באבילה העמוסה במילאנו כי פורצה איטליה תתמזג או תהפוך בקרוב למפלגת "עם החירות", הידועה גם בשם PdL (Il Popolo della Libertà). ברלוסקוני הצהיר גם כי התנועה הפוליטית החדשה הזו עשויה לכלול השתתפות של מפלגות אחרות.
14התפטרות
ב-12 בנובמבר 2011, לאחר פגישה אחרונה עם הקבינט שלו, נפגש ברלוסקוני עם נשיא איטליה ג'ורג'ו נפוליטנו בארמון קווירינאלה כדי להגיש את התפטרותו.
15הקמה מחדש של פורצה איטליה
ביוני 2013 הודיע ברלוסקוני על הקמתה מחדש של מפלגתו הראשונה, פורצה איטליה. ב-18 בספטמבר הושקה המפלגה החדשה והיא נוסדה רשמית ב-16 בנובמבר.
16מכירת מילאן
ב-13 באפריל 2017 מכר ברלוסקוני את מילאן לחברת Rossoneri Sport Investment Lux תמורת סכום כולל של 830 מיליון אירו, לאחר 31 שנות שלטון.