1לידה
תיאודור רוזוולט הבן נולד ב-27 באוקטובר 1858, ברחוב 20 מזרח בעיר ניו יורק.
2כניסה להרווארד
כאשר נכנס למכללת הרווארד ב-27 בספטמבר 1876, אביו ייעץ לו: "דאג קודם כל למוסר שלך, אחר כך לבריאותך, ולבסוף ללימודים שלך".
3נישואין
ביום הולדתו ה-22 בשנת 1880, נישא רוזוולט לאשת החברה אליס האת'וויי לי.
4אספת מדינת ניו יורק
רוזוולט היה חבר באספת מדינת ניו יורק (מחוז 21, מחוז ניו יורק) בשנים 1882, 1883 ו-1884.
5נישואין שניים
ב-2 בדצמבר 1886, נישא רוזוולט לחברת ילדותו וידידת המשפחה, אדית קרמיט קארו.
6בחירות מדינת ניו יורק 1898
הבחירות במדינת ניו יורק בשנת 1898 נערכו ב-8 בנובמבר 1898, כדי לבחור את המושל, סגן המושל, מזכיר המדינה, מבקר המדינה, התובע הכללי, גזבר המדינה ומהנדס המדינה, וכן את כל חברי אספת מדינת ניו יורק והסנאט של מדינת ניו יורק.
7סגן נשיא
רוזוולט נכנס לתפקידו כסגן הנשיא במרץ 1901.
8נשיא
נשיאותו של תיאודור רוזוולט החלה ב-14 בספטמבר 1901, כאשר תיאודור רוזוולט הפך לנשיא ה-26 של ארצות הברית לאחר ההתנקשות ומותו של הנשיא ויליאם מקינלי, והסתיימה ב-4 במרץ 1909. רוזוולט כיהן כסגן נשיא ארצות הברית במשך 194 ימים בלבד כאשר ירש את הנשיאות. כרפובליקני, הוא התמודד וזכה בכהונה מלאה של ארבע שנים כנשיא ב-1904, כשהוא מביס בקלות את המועמד הדמוקרטי אלטון ב. פארקר. לאחר הניצחון הרפובליקני בבחירות לנשיאות ב-1908, ירש את רוזוולט בן חסותו ויורשו הנבחר, ויליאם הווארד טאפט.
9כהונה שנייה
הבחירות לנשיאות ארצות הברית ב-1904 היו הבחירות הנשיאותיות ה-30 במספר, שנערכו ביום שלישי, 8 בנובמבר 1904. הנשיא הרפובליקני המכהן תיאודור רוזוולט הביס את המועמד הדמוקרטי, אלטון ב. פארקר. ניצחונו של רוזוולט הפך אותו לנשיא הראשון שזכה בכהונה בזכות עצמו לאחר שעלה לנשיאות עם מותו של קודמו.
10ניסיון התנקשות
ב-14 באוקטובר 1912, במהלך מסע בחירות במילווקי, ויסקונסין, נורה רוזוולט על ידי בעל פאב בשם ג'ון פלאמנג שרנק. הקליע ננעץ בחזהו לאחר שחדר את נרתיק המשקפיים מפלדה שלו ועבר דרך עותק עבה (50 עמודים) מקופל של הנאום שכותרתו "העניין הפרוגרסיבי גדול מכל אדם", אותו נשא בכיס המקטורן שלו.
11מוות
בליל ה-5 בינואר 1919, סבל רוזוולט מבעיות נשימה. לאחר שקיבל טיפול מרופאו, ד"ר ג'ורג' ו. פאלר, הוא הרגיש טוב יותר והלך לישון. מילותיו האחרונות של רוזוולט היו "בבקשה כבה את האור הזה, ג'יימס" למשרת המשפחה ג'יימס עמוס. בין השעות 4:00 ל-4:15 למחרת בבוקר, מת רוזוולט בשנתו בסגמור היל לאחר שקריש דם התנתק מווריד ונדד לריאותיו.
12מות האב
מותו הפתאומי של אביו ב-9 בפברואר 1878, הותיר את רוזוולט המום, אך הוא התאושש בסופו של דבר והכפיל את פעילותו. רוזוולט ויתר על תוכניתו המוקדמת ללמוד מדעי הטבע והחליט במקום זאת ללמוד בבית הספר למשפטים של קולומביה, תוך שהוא חוזר לבית משפחתו בעיר ניו יורק.