מותו הפתאומי של אביו ב-9 בפברואר 1878, הותיר את רוזוולט המום, אך הוא התאושש בסופו של דבר והכפיל את פעילותו. רוזוולט ויתר על תוכניתו המוקדמת ללמוד מדעי הטבע והחליט במקום זאת ללמוד בבית הספר למשפטים של קולומביה, תוך שהוא חוזר לבית משפחתו בעיר ניו יורק.