1לידתו של סנט ולנטיין
סנט ולנטיין מטרני נחשב לבישוף שערך חתונות סודיות לזוגות נוצרים בניגוד לפקודות הקיסר, מה שחסך מגברים את הגיוס לצבא.
2האגדה על סנט ולנטיין
אגדה נוספת היא שולנטיין סירב להקריב קורבנות לאלים פגאניים. לאחר שנכלא בשל כך, ולנטיין העיד בכלא ודרך תפילותיו ריפא את בתו של הסוהר שסבלה מעיוורון. ביום הוצאתו להורג, הוא השאיר לה פתק חתום: "הולנטיין שלך".
קיימות שתי דמויות אפשריות מאחורי דמותו של סנט ולנטיין: סנט ולנטיין מרומא וסנט ולנטיין מטרני.
3מותו של סנט ולנטיין
סנט ולנטיין הוצא להורג כקדוש מעונה על ידי הקיסר קלאודיוס השני גותיקוס ונקבר בוויה פלמיניה.
4ייסוד יום סנט ולנטיין
האפיפיור גלסיוס הראשון קבע את חג סנט ולנטיין ב-14 בפברואר, אך הוא לא נקשר לאהבה רומנטית עד המאות ה-14 וה-15.
5שירתו של צ'וסר על "יום ולנטיין"
הקשר המתועד הראשון של יום ולנטיין לאהבה רומנטית מיוחס ליצירתו של צ'וסר "פרלמנט העופות" (1382), חזון חלומי המתאר פרלמנט שבו ציפורים בוחרות את בני זוגן. היצירה כיבדה את יום השנה הראשון לאירוסיהם של מלך אנגליה ריצ'רד השני בן ה-15 ואן מבוהמיה בת ה-15.
6פרידה מאהבה מאת שארל, דוכס אורליאן
בעודו כלוא במצודת לונדון, הדוכס הצרפתי כתב את מה שנחשב למכתב יום ולנטיין המוקדם ביותר. היצירה, המיועדת לאשתו, נקראת "פרידה מאהבה".
7שייקספיר מזכיר את יום סנט ולנטיין
שייקספיר מזכיר את יום סנט ולנטיין בקינתה של אופליה במחזה המלט, שם התייחס לאמונה הטפלה שאם שני אנשים רווקים נפגשים בבוקר יום סנט ולנטיין, סביר להניח שהם יתחתנו:
מחר הוא יום סנט ולנטיין,
הכל בבוקר מוקדם,
ואני עלמה בחלונך,
להיות הולנטיין שלך.
8פרסום "כותב הולנטיין של הצעיר"
שיתוף פתקי אהבה בין אוהבים נראה כפרקטיקה נפוצה, שכן היא פורסמה לראשונה ב-1797 בספר "כותב הולנטיין של הצעיר או הדרך המהירה לאהבה; לשני המינים". הספר כלל פנינים של חרוזים סנטימנטליים.
9דואר הפני וכרטיס הולנטיין
לאורך תחילת המאה ה-19, המהפכה התעשייתית בבריטניה הביאה להתפתחויות מהירות בטכנולוגיות הדפוס והייצור. ייצור המוני של כרטיסי ולנטיין היה פשוט מתמיד, ועד מהרה הפך לפופולרי מאוד. ההערכות הן שכ-200,000 כרטיסי ולנטיין הופצו בלונדון לבדה עד אמצע שנות ה-20 של המאה ה-19. הצלחת כרטיסי הולנטיין גברה עוד יותר ב-1840, ודיווחים מצביעים על כך שעד סוף שנות ה-40 של המאה ה-19 כמות הכרטיסים המופצים הוכפלה, והוכפלה שוב בשני העשורים הבאים.
10ולנטיינים של חומץ והתקופה הוויקטוריאנית
בתקופה הוויקטוריאנית, "ולנטיינים של חומץ" היו גלויות שנרכשו מסחרית, פחות יפות מעמיתותיהן מלאות האהבה, והן כללו שיר ואיור פוגעניים. הן נשלחו בעילום שם, והמקבל היה מנחש מי שונא אותו או אותה. הן צברו פופולריות משנות ה-40 ועד שנות ה-40 של המאה ה-20.
11אסתר האולנד
אסתר האולנד, שאביה החזיק בחנות כלי הכתיבה הגדולה ביותר בווסטר, מסצ'וסטס, מכונה "אם הולנטיין האמריקאי" וזוכה לקרדיט על ייצור כרטיסי הולנטיין הראשונים שהודפסו לשוק ההמוני בארה"ב. האולנד יצרה סדרה של כרטיסי יום ולנטיין ב-1849, לאחר שקיבלה השראה מאחד שנשלח אליה מאנגליה.
בשל העובדה שכרטיסיה נשלחו לכל רחבי המדינה, העסק שלה הכניס בסופו של דבר מעל 100,000 דולר בשנה, סכום נכבד לאותה תקופה, והיא מכרה את העסק לג'ורג' ויטני ב-1880.
12הסרת סנט ולנטיין מלוח הקדושים הקתולי
בעוד שסנט ולנטיין ממשיך להיות מוכר על ידי הכנסייה הקתולית כקדוש של הכנסייה, הוא הוצא מלוח השנה הרומי הכללי בשנת 1969 בשל חוסר במידע מדויק אודותיו.