पहली (और एकमात्र) हार
समय: 334 ईसा पूर्व
स्थान: हैलिसार्नसस, (वर्तमान बोडरम, तुर्की)
विवरण: ओरोंटोबेट्स और मेमन ऑफ रोड्स ने खुद को हैलिसार्नस में सुरक्षित कर लिया। सिकंदर ने शहर के अंदर असंतुष्टों से मिलने के लिए जासूस भेजे थे, जिन्होंने द्वार खोलने और सिकंदर को प्रवेश करने देने का वादा किया था। हालाँकि, जब उसके जासूस पहुँचे, तो असंतुष्ट कहीं नहीं मिले। एक छोटी लड़ाई हुई, और सिकंदर की सेना शहर की दीवारों को तोड़ने में कामयाब रही। हालाँकि, मेमन ने अब अपने गुलेल तैनात कर दिए, और सिकंदर की सेना पीछे हट गई। मेमन ने तब अपनी पैदल सेना तैनात की, और सिकंदर को अपनी पहली (और एकमात्र) हार मिलने से कुछ समय पहले, उसकी पैदल सेना शहर की दीवारों को तोड़ने में कामयाब रही, जिससे फारसी सेना हैरान रह गई और ओरोंटोबेट्स मारा गया। मेमन, यह महसूस करते हुए कि शहर खो गया है, ने इसमें आग लगा दी और अपनी सेना के साथ पीछे हट गया। तेज हवा के कारण आग ने शहर का अधिकांश हिस्सा नष्ट कर दिया। सिकंदर ने तब कारिया की सरकार एडा को सौंप दी; और उसने, बदले में, औपचारिक रूप से सिकंदर को अपना बेटा गोद ले लिया, यह सुनिश्चित करते हुए कि उसकी मृत्यु पर कारिया का शासन बिना शर्त उसे मिल जाए।
इसमें त्रुटियाँ हो सकती हैं।
सर्वोत्तम-प्रयास क्रम। कुछ घटनाएं क्रम से बाहर दिख सकती हैं क्योंकि कई केवल वर्ष के अनुसार ज्ञात हैं, लेकिन वे आमतौर पर उसी अवधि के आसपास होती हैं।
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