The Major Bowes Amateur Hour
उन्हें 1935 में अपना पहला ब्रेक मिला जब उनकी माँ ने एक स्थानीय गायन समूह, 3 Flashes को उन्हें शामिल करने के लिए राजी किया। समूह के बैरिटोन, Fred Tamburro ने कहा कि "Frank हमारे आसपास ऐसे घूमते थे जैसे हम भगवान हों", यह स्वीकार करते हुए कि उन्होंने उन्हें केवल इसलिए लिया क्योंकि उनके पास एक कार थी और वह समूह को इधर-उधर ले जा सकते थे। Sinatra को जल्द ही पता चला कि वे Major Bowes Amateur Hour शो के लिए ऑडिशन दे रहे थे, और उन्होंने समूह से उन्हें भी शामिल करने की "भीख" मांगी। Sinatra के साथ, समूह को Hoboken Four के रूप में जाना जाने लगा, और उन्होंने Major Bowes Amateur Hour शो में उपस्थित होने के लिए Edward Bowes से ऑडिशन पास किया। उन्हें प्रत्येक को उपस्थिति के लिए $12.50 मिले, और अंततः उन्होंने 40,000 वोट आकर्षित किए और प्रथम पुरस्कार जीता—पूरे संयुक्त राज्य अमेरिका में मंच और रेडियो पर प्रदर्शन करने के लिए छह महीने का अनुबंध।