1991 लॉस एंजिल्स, कैलिफ़ोर्निया, संयुक्त राज्य अमेरिका
जोली ने इस रिश्ते की तुलना भावनात्मक तीव्रता में शादी से की है, हालाँकि, 16 साल की उम्र में उनका ब्रेकअप हो गया, और उन्होंने कहा कि इस ब्रेकअप ने उन्हें अपने अभिनय करियर के प्रति समर्पित होने के लिए मजबूर किया।