डगलस अन्ना मरे से मिले और उन्हें प्यार हो गया

डगलस ने सबसे पहले फ्रीलैंड से भागने की कोशिश की, जिसने उन्हें उनके मालिक से किराए पर लिया था, लेकिन असफल रहे। 1837 में, डगलस बाल्टीमोर में एक स्वतंत्र अश्वेत महिला अन्ना मरे से मिले और उन्हें प्यार हो गया, जो उनसे लगभग पांच साल बड़ी थीं। उनकी स्वतंत्र स्थिति ने अपनी स्वतंत्रता प्राप्त करने की संभावना में उनके विश्वास को मजबूत किया। मरे ने उन्हें प्रोत्साहित किया और सहायता और धन देकर उनके प्रयासों का समर्थन किया।

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