The Major Bowes Amateur Hour
Ia mendapatkan kesempatan pertamanya pada tahun 1935 ketika ibunya membujuk sebuah grup penyanyi lokal, 3 Flashes, untuk mengizinkannya bergabung. Fred Tamburro, bariton grup tersebut, menyatakan bahwa "Frank terus mengikuti kami seolah-olah kami adalah dewa atau semacamnya", mengakui bahwa mereka hanya menerimanya karena ia memiliki mobil dan bisa menjadi sopir bagi grup tersebut. Sinatra segera mengetahui bahwa mereka sedang mengikuti audisi untuk acara Major Bowes Amateur Hour, dan "memohon" kepada grup tersebut untuk mengizinkannya ikut serta. Bersama Sinatra, grup tersebut dikenal sebagai Hoboken Four, dan berhasil melewati audisi dari Edward Bowes untuk tampil di acara Major Bowes Amateur Hour. Mereka masing-masing mendapatkan $12,50 untuk penampilan tersebut, dan akhirnya menarik 40.000 suara serta memenangkan hadiah pertama—kontrak enam bulan untuk tampil di panggung dan radio di seluruh Amerika Serikat.
