Sebelum pecahnya Perang Dunia II, Doss bekerja sebagai tukang kayu di galangan kapal di Newport News, Virginia. Ia memilih dinas militer, meskipun ditawari penangguhan karena pekerjaannya di galangan kapal, pada 1 April 1942, di Camp Lee, Virginia. Ia dikirim ke Fort Jackson di South Carolina untuk pelatihan dengan Divisi Infanteri ke-77 yang diaktifkan kembali. Sementara itu, saudaranya Harold bertugas di atas kapal USS Lindsey.
Pertempuran Yenangyaung terjadi di Burma, antara 11 dan 19 April 1942. Pertempuran Yenaungyaung terjadi di sekitar Yenangyaung dan ladang minyaknya.
Di Burma, pada 16 April 1942, 7.000 tentara Inggris dikepung oleh Divisi ke-33 Jepang selama Pertempuran Yenangyaung dan diselamatkan oleh Divisi ke-38 Tiongkok.
Serangan Doolittle, yang juga dikenal sebagai Serangan Tokyo, adalah serangan udara pada 18 April 1942 oleh Amerika Serikat terhadap ibu kota Jepang, Tokyo, dan tempat-tempat lain di Honshu. Ini adalah operasi udara pertama yang menyerang kepulauan Jepang. Serangan ini menunjukkan bahwa daratan Jepang rentan terhadap serangan udara Amerika, dan berfungsi sebagai pembalasan atas serangan di Pearl Harbor. Serangan tersebut menyebabkan kerusakan material yang dapat diabaikan bagi Jepang, tetapi memiliki efek psikologis yang besar. Di Amerika Serikat, serangan ini meningkatkan moral. Di Jepang, serangan ini menimbulkan keraguan tentang kemampuan para pemimpin militer untuk mempertahankan pulau-pulau utama, tetapi pengeboman dan penembakan terhadap warga sipil juga memperkuat tekad Jepang untuk membalas, dan hal ini dimanfaatkan untuk tujuan propaganda.
Pada 18 April 1942, Reagan diperintahkan untuk bertugas aktif untuk pertama kalinya. Karena penglihatannya yang buruk, ia diklasifikasikan hanya untuk layanan terbatas, yang mengecualikannya dari tugas di luar negeri.
Pada 24 April, ia mengambil alih komando PT-109, yang pada saat itu berbasis di Pulau Tulagi di Kepulauan Solomon.
Rencana Jepang berikutnya, yang dimotivasi oleh Serangan Doolittle sebelumnya, adalah merebut Atol Midway dan memancing kapal induk Amerika ke dalam pertempuran untuk dimusnahkan. Sebagai pengalihan, Jepang juga akan mengirim pasukan untuk menduduki Kepulauan Aleut di Alaska.
Sebelum pecahnya Perang Dunia II, Doss bekerja sebagai tukang kayu di galangan kapal di Newport News, Virginia. Ia memilih dinas militer, meskipun ditawari penangguhan karena pekerjaannya di galangan kapal, pada 1 April 1942, di Camp Lee, Virginia. Ia dikirim ke Fort Jackson di South Carolina untuk pelatihan dengan Divisi Infanteri ke-77 yang diaktifkan kembali. Sementara itu, saudaranya Harold bertugas di atas kapal USS Lindsey.
Pertempuran Yenangyaung terjadi di Burma, antara 11 dan 19 April 1942. Pertempuran Yenaungyaung terjadi di sekitar Yenangyaung dan ladang minyaknya.
Di Burma, pada 16 April 1942, 7.000 tentara Inggris dikepung oleh Divisi ke-33 Jepang selama Pertempuran Yenangyaung dan diselamatkan oleh Divisi ke-38 Tiongkok.
Serangan Doolittle, yang juga dikenal sebagai Serangan Tokyo, adalah serangan udara pada 18 April 1942 oleh Amerika Serikat terhadap ibu kota Jepang, Tokyo, dan tempat-tempat lain di Honshu. Ini adalah operasi udara pertama yang menyerang kepulauan Jepang. Serangan ini menunjukkan bahwa daratan Jepang rentan terhadap serangan udara Amerika, dan berfungsi sebagai pembalasan atas serangan di Pearl Harbor. Serangan tersebut menyebabkan kerusakan material yang dapat diabaikan bagi Jepang, tetapi memiliki efek psikologis yang besar. Di Amerika Serikat, serangan ini meningkatkan moral. Di Jepang, serangan ini menimbulkan keraguan tentang kemampuan para pemimpin militer untuk mempertahankan pulau-pulau utama, tetapi pengeboman dan penembakan terhadap warga sipil juga memperkuat tekad Jepang untuk membalas, dan hal ini dimanfaatkan untuk tujuan propaganda.
Pada 18 April 1942, Reagan diperintahkan untuk bertugas aktif untuk pertama kalinya. Karena penglihatannya yang buruk, ia diklasifikasikan hanya untuk layanan terbatas, yang mengecualikannya dari tugas di luar negeri.
Pada 24 April, ia mengambil alih komando PT-109, yang pada saat itu berbasis di Pulau Tulagi di Kepulauan Solomon.
Rencana Jepang berikutnya, yang dimotivasi oleh Serangan Doolittle sebelumnya, adalah merebut Atol Midway dan memancing kapal induk Amerika ke dalam pertempuran untuk dimusnahkan. Sebagai pengalihan, Jepang juga akan mengirim pasukan untuk menduduki Kepulauan Aleut di Alaska.
