Pada tanggal 3 September 1838, Douglass berhasil melarikan diri dengan menaiki kereta api ke arah utara dari Philadelphia, Wilmington and Baltimore Railroad.
Douglass muda mencapai Havre de Grace, Maryland, di Harford County, di sudut timur laut negara bagian itu, di sepanjang pantai barat daya Sungai Susquehanna, yang mengalir ke Teluk Chesapeake. Meskipun ini menempatkannya hanya sekitar 20 mil (32 km) dari garis negara bagian Maryland-Pennsylvania, lebih mudah untuk melanjutkan perjalanan dengan kereta api melalui Delaware, negara bagian budak lainnya. Mengenakan seragam pelaut yang disediakan oleh Murray, yang juga memberinya sebagian tabungannya untuk menutupi biaya perjalanannya, ia membawa surat identitas dan surat perlindungan yang ia peroleh dari seorang pelaut kulit hitam merdeka.
Douglass menyeberangi Sungai Susquehanna yang lebar dengan kapal feri uap kereta api di Havre de Grace ke Perryville di pantai seberang, di Cecil County, kemudian melanjutkan dengan kereta api melintasi garis negara bagian ke Wilmington, Delaware, sebuah pelabuhan besar di ujung Teluk Delaware.
Dari sana, karena jalur kereta api belum selesai, ia pergi dengan kapal uap di sepanjang Sungai Delaware lebih jauh ke timur laut ke "Quaker City" Philadelphia, Pennsylvania, sebuah benteng anti-perbudakan. Ia melanjutkan ke rumah aman abolisionis terkenal David Ruggles di New York City. Seluruh perjalanannya menuju kebebasan memakan waktu kurang dari 24 jam. Frederick Douglass kemudian menulis tentang kedatangannya di New York City: Saya sering ditanya, bagaimana perasaan saya ketika pertama kali menemukan diri saya di tanah bebas. Dan pembaca saya mungkin memiliki rasa ingin tahu yang sama. Hampir tidak ada apa pun dalam pengalaman saya yang tidak bisa saya berikan jawaban yang lebih memuaskan. Dunia baru telah terbuka bagi saya. Jika hidup lebih dari sekadar napas, dan 'peredaran darah yang cepat', saya hidup lebih banyak dalam satu hari daripada dalam setahun kehidupan budak saya. Itu adalah saat kegembiraan yang luar biasa yang kata-kata hanya bisa digambarkan dengan lemah. Dalam surat yang ditulis kepada seorang teman segera setelah mencapai New York, saya berkata: 'Saya merasa seperti seseorang yang merasa setelah melarikan diri dari sarang singa lapar.' Penderitaan dan kesedihan, seperti kegelapan dan hujan, dapat digambarkan; tetapi kegembiraan dan sukacita, seperti pelangi, menentang keterampilan pena atau pensil.
Setelah Douglass tiba di New York, ia meminta Murray untuk menyusulnya ke utara menuju New York. Ia membawa serta kebutuhan dasar bagi mereka untuk membangun rumah tangga. Mereka menikah pada 15 September 1838, oleh seorang pendeta Presbiterian kulit hitam, hanya sebelas hari setelah Douglass mencapai New York. Douglass dan Anna memiliki lima orang anak: Rosetta Douglass, Lewis Henry Douglass, Frederick Douglass Jr., Charles Remond Douglass, dan Annie Douglass (meninggal pada usia sepuluh tahun).
Pada tanggal 3 September 1838, Douglass berhasil melarikan diri dengan menaiki kereta api ke arah utara dari Philadelphia, Wilmington and Baltimore Railroad.
Douglass muda mencapai Havre de Grace, Maryland, di Harford County, di sudut timur laut negara bagian itu, di sepanjang pantai barat daya Sungai Susquehanna, yang mengalir ke Teluk Chesapeake. Meskipun ini menempatkannya hanya sekitar 20 mil (32 km) dari garis negara bagian Maryland-Pennsylvania, lebih mudah untuk melanjutkan perjalanan dengan kereta api melalui Delaware, negara bagian budak lainnya. Mengenakan seragam pelaut yang disediakan oleh Murray, yang juga memberinya sebagian tabungannya untuk menutupi biaya perjalanannya, ia membawa surat identitas dan surat perlindungan yang ia peroleh dari seorang pelaut kulit hitam merdeka.
Douglass menyeberangi Sungai Susquehanna yang lebar dengan kapal feri uap kereta api di Havre de Grace ke Perryville di pantai seberang, di Cecil County, kemudian melanjutkan dengan kereta api melintasi garis negara bagian ke Wilmington, Delaware, sebuah pelabuhan besar di ujung Teluk Delaware.
Dari sana, karena jalur kereta api belum selesai, ia pergi dengan kapal uap di sepanjang Sungai Delaware lebih jauh ke timur laut ke "Quaker City" Philadelphia, Pennsylvania, sebuah benteng anti-perbudakan. Ia melanjutkan ke rumah aman abolisionis terkenal David Ruggles di New York City. Seluruh perjalanannya menuju kebebasan memakan waktu kurang dari 24 jam. Frederick Douglass kemudian menulis tentang kedatangannya di New York City: Saya sering ditanya, bagaimana perasaan saya ketika pertama kali menemukan diri saya di tanah bebas. Dan pembaca saya mungkin memiliki rasa ingin tahu yang sama. Hampir tidak ada apa pun dalam pengalaman saya yang tidak bisa saya berikan jawaban yang lebih memuaskan. Dunia baru telah terbuka bagi saya. Jika hidup lebih dari sekadar napas, dan 'peredaran darah yang cepat', saya hidup lebih banyak dalam satu hari daripada dalam setahun kehidupan budak saya. Itu adalah saat kegembiraan yang luar biasa yang kata-kata hanya bisa digambarkan dengan lemah. Dalam surat yang ditulis kepada seorang teman segera setelah mencapai New York, saya berkata: 'Saya merasa seperti seseorang yang merasa setelah melarikan diri dari sarang singa lapar.' Penderitaan dan kesedihan, seperti kegelapan dan hujan, dapat digambarkan; tetapi kegembiraan dan sukacita, seperti pelangi, menentang keterampilan pena atau pensil.
Setelah Douglass tiba di New York, ia meminta Murray untuk menyusulnya ke utara menuju New York. Ia membawa serta kebutuhan dasar bagi mereka untuk membangun rumah tangga. Mereka menikah pada 15 September 1838, oleh seorang pendeta Presbiterian kulit hitam, hanya sebelas hari setelah Douglass mencapai New York. Douglass dan Anna memiliki lima orang anak: Rosetta Douglass, Lewis Henry Douglass, Frederick Douglass Jr., Charles Remond Douglass, dan Annie Douglass (meninggal pada usia sepuluh tahun).
