1Kelahiran
Totti lahir di Roma dari pasangan Lorenzo dan Fiorella Totti.
2Skuad muda Roma
Meskipun klub masa mudanya awalnya telah mencapai kesepakatan untuk menjual Totti ke tim muda Lazio, salah satu pelatih muda Roma, Gildo Giannini, meyakinkan orang tuanya untuk membiarkannya bergabung dengan skuad muda Roma pada tahun 1989.
3Penampilan pertama untuk tim senior Roma di Serie A
Setelah tiga tahun di tim muda, Totti melakukan penampilan pertamanya untuk tim senior Roma di Serie A pada usia 16 tahun, ketika pelatih Vujadin Boškov memanggilnya dalam kemenangan tandang 2–0 melawan Brescia pada 28 Maret 1993.
4Gol Pertama
Mencetak gol pertamanya pada 4 September 1994 dalam hasil imbang 1–1 melawan Foggia.
5Ke Sampdoria dengan Status Pinjaman
Totti berjuang untuk mendapatkan waktu bermain di bawah manajer baru Carlos Bianchi, dan bahkan sempat akan pergi ke Sampdoria dengan status pinjaman pada Januari 1997. Namun, ketua Roma saat itu, Franco Sensi, menghalangi transfer tersebut, yang menyebabkan ketegangan lebih lanjut dengan sang manajer, yang akhirnya berpisah dengan klub.
6Gol kemenangan melawan Napoli
Totti mengakhiri musim liga dengan mencapai dua digit gol untuk pertama kalinya dalam kariernya; termasuk satu gol dalam kemenangan tandang 2–0 klub melawan Napoli pada 22 Februari 1998, Totti mencetak total 13 gol di Serie A, dan berkontribusi pada finis Roma di posisi keempat liga tahun itu.
7Penampilan Senior Pertama
Totti mendapatkan penampilan senior pertamanya untuk Italia di bawah manajer internasional yang baru ditunjuk, Dino Zoff, selama kemenangan kualifikasi Euro 2000 2–0 melawan Swiss pada 10 Oktober 1998.
8Seorang Kapten
31 Oktober 1998, Totti menjadi kapten tim resmi, dan kapten klub Serie A termuda yang pernah ada pada usia 22 tahun, mewarisi ban kapten dari Aldair.
9Fabio Capello sebagai Pelatih
Pada Juni 1999, presiden Roma saat itu, Franco Sensi, memecat Zeman dan merekrut Fabio Capello sebagai pengganti, dengan tujuan memenangkan gelar liga.
10Pemain Sepak Bola Italia Serie A
Totti dinobatkan sebagai Pemain Sepak Bola Italia Serie A Terbaik Tahun Ini untuk tahun 2000 dan 2001.
11Penghargaan Pemain Sepak Bola Serie A Terbaik Tahun Ini
Totti memenangkan penghargaan Pemain Sepak Bola Serie A Terbaik Tahun Ini untuk pertama kalinya dalam kariernya pada tahun 2000.
12Gol pertama untuk Italia
Totti mencetak gol pertamanya untuk Italia pada 26 April 2000 dalam kemenangan persahabatan 2–0 atas Portugal di Reggio Calabria.
13Supercoppa Italiana Pertama
Pada 19 Agustus 2001, Totti memenangkan Supercoppa Italiana pertamanya, mencetak gol dan memberikan assist dalam kemenangan 3–0 melawan Fiorentina.
14Hat-trick pertama di Serie A
Ia mencetak hat-trick pertamanya di Serie A, dalam kemenangan tandang 3–2 atas Brescia pada 30 September 2002.
15Kemenangan melawan Real Madrid
Totti juga mencetak satu-satunya gol dalam kemenangan krusial 1–0 Roma di Stadion Santiago Bernabéu melawan Real Madrid pada 30 Oktober 2002; ini adalah pertama kalinya dalam 35 tahun sebuah tim Italia memenangkan pertandingan di Madrid.
16Penghargaan Pemain Sepak Bola Serie A Terbaik Tahun Ini yang Kedua
Pada tahun 2003, Totti memenangkan penghargaan Pemain Sepak Bola Serie A Terbaik Tahun Ini untuk kedua kalinya.
17Gol ke-100 di Serie A
Totti mempertahankan performa konsisten dengan mencetak 12 gol di Serie A, dan 15 di semua kompetisi, di antaranya adalah gol ke-100nya di Serie A dari tendangan bebas dalam hasil imbang 3–3 melawan Internazionale, pada 3 Oktober 2004.
18Brace pertama untuk Italia
Ia mencetak brace pertamanya untuk Italia dalam pertandingan kualifikasi Piala Dunia FIFA 2006 dalam kemenangan kandang 4–3 atas Belarusia, pada 13 Oktober 2004.
19Pencetak gol terbanyak sepanjang masa Roma di Serie A
Pada 19 Desember, ia menjadi pencetak gol terbanyak sepanjang masa Roma di Serie A setelah mencetak gol liga ke-107 dalam kariernya melawan Parma, memecahkan rekor yang sebelumnya dipegang oleh Roberto Pruzzo.
20Ia mengalami patah tulang fibula kiri dan kerusakan ligamen
Pada 19 Februari 2006, ia mengalami patah tulang fibula kiri dan kerusakan ligamen selama pertandingan melawan Empoli setelah dilanggar oleh Richard Vanigli.
21Kembali dari Cedera
Totti berisiko melewatkan Piala Dunia 2006, tetapi kembali ke tim pada 11 Mei 2006 sebagai pemain pengganti dalam kekalahan final Coppa Italia Roma 3–1 dari Inter.
22Final Piala Dunia FIFA 2006
Italia memenangkan Piala Dunia 2006
23Memenangkan Coppa Italia
Roma memenangkan final Coppa Italia melawan juara liga Inter dengan kemenangan 6–2 di kandang (Totti mencetak gol pembuka setelah 50 detik) dan kekalahan 2–1 di San Siro di Milan.
24Penghargaan Sepatu Emas Eropa ESM
Pada 17 Juni, ia juga menerima penghargaan Sepatu Emas Eropa ESM sebagai pencetak gol terbanyak Eropa musim itu.
25Pensiun dari sepak bola Internasional
Totti berniat pensiun dari sepak bola internasional setelah Piala Dunia 2006, tetapi membatalkan keputusannya dan tetap bimbang mengenai masa depannya selama lebih dari setahun, tidak dipanggil selama waktu tersebut. Ia meresmikan pensiunnya pada 20 Juli 2007, pada awal musim Serie A 2007–08, karena masalah fisik yang berulang dan untuk fokus sepenuhnya pada permainan klub bersama Roma.
26Supercoppa Italiana 2007
Pada 19 Agustus 2007, Totti berkontribusi pada kemenangan 1–0 Roma atas Inter di Supercoppa Italiana 2007, memenangkan penalti yang kemudian dikonversi oleh Daniele De Rossi.
27Gol ke-200 untuk Roma
Totti mencetak gol ke-200nya untuk Roma dalam kemenangan 4–0 melawan Torino, di Coppa Italia, pada 16 Januari 2008.
28Penampilan ke-500 secara keseluruhan untuk Roma
Pada 9 Maret, ia mencapai penampilan ke-500nya secara keseluruhan untuk Roma, mencetak gol kedua pertandingan dari tendangan penalti dalam kemenangan tandang 2–0 atas Napoli.
29Cedera akhir musim
Totti mengalami cedera akhir musim pada lutut kanannya selama hasil imbang 1–1 dengan Livorno pada 19 April.
30Pemain keenam dalam sejarah Serie A yang mencetak 200 gol
Pada 20 Maret, Totti menjadi pemain keenam dalam sejarah Serie A yang mencetak 200 gol, mencetak dua gol dalam hasil imbang 2–2 melawan Fiorentina dengan total 201 gol liga.
31Hari pertandingan terakhir musim 2014–15
Pada 31 Mei, di hari pertandingan terakhir musim 2014–15, ia mencetak gol ke-299 untuk Roma dalam kekalahan kandang 2–1 dari Palermo.
Totti mengakhiri musim sebagai pencetak gol terbanyak Roma dengan sepuluh gol di semua kompetisi, ketujuh kalinya ia menjadi pencetak gol terbanyak tim.
32Penampilan ke-100 di kompetisi klub UEFA
Pada 20 Oktober, Totti mencatatkan penampilan ke-100 di kompetisi klub UEFA, dengan memberikan assist untuk dua gol dalam hasil imbang 3–3 di kandang melawan Austria Wien di Liga Europa.
33Penampilan terakhir untuk Roma
Pada 28 Mei, Totti membuat penampilan terakhirnya untuk Roma dalam kemenangan kandang 3–2 melawan Genoa, masuk sebagai pemain pengganti untuk Mohamed Salah pada menit ke-54 dan menerima tepuk tangan meriah dari para penggemar.
34Mengumumkan bahwa ia telah menerima tawaran dari mantan timnya Roma untuk menjadi direktur klub
Pada 17 Juli 2017, Totti mengonfirmasi pensiunnya dari sepak bola profesional dan mengumumkan bahwa ia telah menerima tawaran dari mantan timnya Roma untuk menjadi direktur klub.
35Totti mulai mengikuti kursus untuk mendapatkan lisensi kepelatihan UEFA B
Pada 18 September, Totti mulai mengikuti kursus untuk mendapatkan lisensi kepelatihan UEFA B. Namun, ia mengundurkan diri dari kursus tersebut dua minggu kemudian, karena ia tidak dapat menghadiri kursus secara rutin akibat komitmennya sebagai direktur Roma; mantan rekan setimnya Simone Perrotta menggantikannya.
36Mengumumkan pengunduran dirinya dari peran manajerial di AS Roma
Pada 17 Juni 2019, ia mengumumkan pengunduran dirinya dari peran manajerial di AS Roma, dalam konferensi pers selama satu jam yang diadakan di markas Komite Olimpiade Italia di mana ia secara terbuka menuduh ketua James Pallotta dan manajemen tidak cukup melibatkannya dalam pengambilan keputusan klub, hingga menyatakan bahwa ia hanya akan mempertimbangkan untuk kembali di bawah kepemilikan yang berbeda. Peristiwa tersebut menandai berakhirnya hubungan formal selama 30 tahun dengan klub tersebut.