Debut Grand Slam

Kenin melakukan debut Grand Slam juniornya pada tahun 2014, namun hanya mencatatkan satu kemenangan pertandingan di nomor tunggal saat bermain di tiga ajang terakhir tahun itu. Setelah US Open, Kenin mewakili Amerika Serikat di Junior Fed Cup bersama CiCi Bellis dan Black. Tim tersebut memenangkan turnamen, menyapu bersih Slovakia 3–0 di final. Kenin tidak terkalahkan dalam lima pertandingannya, semuanya di nomor ganda. Terobosan berikutnya datang menjelang akhir tahun ketika ia memenangkan Orange Bowl, mengalahkan Bellis dan Ingrid Neel di dua putaran terakhir.

Mungkin mengandung kesalahan.