Kesuksesan masa muda

Kenin meraih kesuksesan dalam tenis di usia muda, yang menarik perhatian luas di komunitas tenis dan membantunya tampil di sampul majalah tenis. Kenin mulai bermain di turnamen United States Tennis Association (USTA) untuk kategori usia 10 tahun ke bawah pada usia tujuh tahun dan menjadi pemain peringkat teratas di Florida dalam divisi tersebut. Ia kemudian menduduki peringkat No. 1 dalam peringkat nasional USTA untuk setiap divisi usia 12, 14, 16, dan 18 tahun ke bawah. Kenin memiliki kesempatan untuk berinteraksi dengan pemain tenis profesional ATP dan WTA saat masih kecil, termasuk berlatih dengan Anna Kournikova pada usia tujuh tahun, berpasangan dengan Jim Courier melawan Venus Williams dan Todd Martin sebagai bagian dari acara eksibisi, dan menerima tur Miami Open dari Kim Clijsters. Ia juga pernah bekerja di masa lalu dengan pelatih tenis Amerika Nicholas James Bollettieri.

Mungkin mengandung kesalahan.