1Kelahiran
Theodore Roosevelt Jr. lahir pada 27 Oktober 1858, di East 20th Street di Kota New York.
2Masuk Harvard
Ketika ia masuk Harvard College pada 27 September 1876, ayahnya menasihati: "Jaga moralmu terlebih dahulu, kesehatanmu kemudian, dan akhirnya studimu".
3Pernikahan
Pada ulang tahunnya yang ke-22 di tahun 1880, Roosevelt menikahi seorang sosialita bernama Alice Hathaway Lee.
4Majelis Negara Bagian New York
Roosevelt adalah anggota Majelis Negara Bagian New York (New York Co., 21st D.) pada tahun 1882, 1883, dan 1884.
5Pernikahan Kedua
Pada 2 Desember 1886, Roosevelt menikahi teman masa kecil dan keluarganya, Edith Kermit Carow.
6Pemilihan umum negara bagian New York 1898
Pemilihan umum negara bagian New York 1898 diadakan pada 8 November 1898, untuk memilih Gubernur, Wakil Gubernur, Sekretaris Negara Bagian, Pengawas Keuangan Negara Bagian, Jaksa Agung, Bendahara Negara Bagian, dan Insinyur Negara Bagian, serta semua anggota Majelis Negara Bagian New York dan Senat Negara Bagian New York.
7Menjadi Wakil Presiden
Roosevelt menjabat sebagai wakil presiden pada Maret 1901.
8Menjadi Presiden
Kepresidenan Theodore Roosevelt dimulai pada 14 September 1901, ketika Theodore Roosevelt menjadi Presiden ke-26 Amerika Serikat setelah pembunuhan dan kematian Presiden William McKinley, dan berakhir pada 4 Maret 1909. Roosevelt telah menjadi Wakil Presiden Amerika Serikat selama hanya 194 hari ketika ia naik jabatan menjadi presiden. Sebagai seorang Republikan, ia mencalonkan diri dan memenangkan masa jabatan penuh empat tahun sebagai presiden pada tahun 1904, dengan mudah mengalahkan calon dari Partai Demokrat, Alton B. Parker. Setelah kemenangan Partai Republik dalam pemilihan presiden 1908, Roosevelt digantikan oleh anak didiknya dan penerus pilihannya, William Howard Taft.
9Masa Jabatan Kedua
Pemilihan presiden Amerika Serikat tahun 1904 adalah pemilihan presiden empat tahunan ke-30, yang diadakan pada hari Selasa, 8 November 1904. Presiden petahana dari Partai Republik, Theodore Roosevelt, mengalahkan calon dari Partai Demokrat, Alton B. Parker. Kemenangan Roosevelt menjadikannya presiden pertama yang memenangkan masa jabatan atas haknya sendiri setelah naik jabatan menjadi presiden karena kematian pendahulunya.
10Percobaan Pembunuhan
Pada 14 Oktober 1912, saat berkampanye di Milwaukee, Wisconsin, Roosevelt ditembak oleh seorang pemilik bar bernama John Flammang Schrank. Peluru bersarang di dadanya setelah menembus kotak kacamata bajanya dan melewati salinan pidato setebal 50 halaman yang dilipat satu kali berjudul "Progressive Cause Greater Than Any Individual", yang ia bawa di dalam jaketnya.
11Kematian
Pada malam 5 Januari 1919, Roosevelt mengalami masalah pernapasan. Setelah menerima perawatan dari dokternya, Dr. George W. Faller, ia merasa lebih baik dan pergi tidur. Kata-kata terakhir Roosevelt adalah "Tolong matikan lampu itu, James" kepada pelayan keluarganya, James Amos. Antara pukul 4:00 dan 4:15 keesokan paginya, Roosevelt meninggal dalam tidurnya di Sagamore Hill setelah gumpalan darah terlepas dari pembuluh darah dan mengalir ke paru-parunya.
12Kematian Ayah
Kematian mendadak ayahnya pada 9 Februari 1878, menghancurkan hati Roosevelt, tetapi ia akhirnya pulih dan melipatgandakan kegiatannya. Roosevelt melepaskan rencana awalnya untuk mempelajari ilmu alam dan memutuskan untuk masuk ke Columbia Law School, pindah kembali ke rumah keluarganya di Kota New York.