The Major Bowes Amateur Hour
Ottenne la sua prima occasione nel 1935 quando sua madre convinse un gruppo canoro locale, i 3 Flashes, a farlo unire a loro. Fred Tamburro, il baritono del gruppo, dichiarò che "Frank ci girava intorno come se fossimo degli dei o qualcosa del genere", ammettendo che lo presero a bordo solo perché possedeva un'auto e poteva accompagnare il gruppo in giro. Sinatra scoprì presto che stavano facendo un'audizione per lo spettacolo Major Bowes Amateur Hour e "implorò" il gruppo di farlo partecipare. Con Sinatra, il gruppo divenne noto come gli Hoboken Four e superò un'audizione di Edward Bowes per apparire nello spettacolo Major Bowes Amateur Hour. Ognuno di loro guadagnò 12,50 dollari per l'apparizione, attirò 40.000 voti e vinse il primo premio: un contratto di sei mesi per esibirsi in teatro e alla radio in tutti gli Stati Uniti.