Trasferimento all'A.C. Milan

Weah è passato all'A.C. Milan nel 1995, con cui ha vinto immediatamente il campionato italiano nel 1996 sotto la guida di Fabio Capello, giocando al fianco di Roberto Baggio e Dejan Savićević nell'attacco del Milan, oltre a Marco Simone in alcune occasioni, e terminando la stagione come capocannoniere del Milan; ha vinto nuovamente il titolo di Serie A nel 1999.

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